首先说结论：新志小时候见过，并且志保还记得小新一，真正等新一时间最长的是志保
最近我在重看一些比较喜欢的案件，银杏篇引起了我的注意，让我觉得青山绝对在这一篇章中藏了什么有关于小哀东西，因为这一话中有三张小哀的特写（图①②③）。
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在我的记忆中，柯南漫画中的特写一般是1.侦探推理耍帅 2.是案件相关人物（故事主要描写人物） 3.说出案件重要线索 4.人物比较重要的心理变化（比如网中谜）。或是作者想通过这一格子表达些什么。
先来看图①，这张特写在漫画比较靠前的部分（具体上下文发生了什么请看图⑤⑥⑦），是博士回忆和芙莎绘相见与分别的故事，那么我们看博士对于这一故事的描述，大致概括一下就是：我帮助了一个小女孩，小女孩因此喜欢上了小动物，三个月后她不告而别了。注意，这个时候博士并没有说明信片是芙莎绘来表达感谢的。正常来讲听到了故事的人会怎么想？少侦已经给出了答案（⑦这里翻译有点问题我改了）：步美觉得很遗憾；光彦觉得惊讶，不可思议；元太则直接表达了对芙莎绘这一做法的不满。而小哀，虽然平常也会说一些悲观言论（鲨鱼海豚，鱼的体温），但此处小哀是站在芙莎绘视角发表言论的，就像自己曾经经历过一样。
所以我推测小哀一定以前也发生了相同的事情，不是父母，不是姐姐，而是小新一。或许你们可能认为光凭这一点无法推出新志初遇，那么请看图⑧，左下角这一格，当小柯说出：“博士从以前开始这方面就很迟钝。”时小哀和步美同时看向了柯南。步美的眼神，很明显是：柯南也很迟钝，怎么还看不出我喜欢他，对我的喜欢没做出一点反应。而小哀这个眼神则复杂的多，你可以当成是和步美一样的，点明小哀喜欢柯南的表现，我更倾向于这是一种若有所思的表情，可能是“你对这方面也是一样的迟钝，也同样把我忘记了”（脑洞有限，不知道吧友们还有没有别的关于小哀想法的猜测）。
这里还有一个值得注意的点是图⑨，小哀的毒舌，这可以算是小哀的人设之一了，这里依旧是站在芙莎绘视角说的。而就如博士所想，也不用说到那种地步吧。我猜测这里是将对柯南完全想不起来自己这件事，带入到博士与芙莎绘的故事中，博士和柯南重叠，所以才显得有点言重了，前文亦如此。如果这个猜想正确的话，小哀这句话翻译成柯哀就是：柯南一直想不起我，让我白白等了这么久，我现在依旧在等小柯认出我。这里进一步猜测小新一和小志保之间有过什么约定。