Тимол
| Тимол | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | 2-ізопропіл-5-метилфенол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 89-83-8 |
| Номер EINECS | 201-944-8 |
| DrugBank | DB02513 |
| KEGG | D01039 |
| НазваMeSH | D02.455.426.559.389.657.963іD02.455.849.575.875 |
| ChEBI | 27607 |
| SMILES | CC(C)c1ccc(C)cc1O |
| InChI | 1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H14O |
| Молярна маса | 150,22 г/моль |
| Густина | 0,96 г/см3 |
| Тпл | 49-51°C |
| Ткип | 232°C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин устандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Тимол(систематична назва:2-ізопропіл-5-метилфенол) — природниймонотерпеновийфенол,похідний цимолу, C10H14O, ізомер карвакролу, який було знайдено в оліїчебрецю,якувидобулиізThymus vulgaris- найпоширенішого виду чебреців, хоча багато інших видів рослин також містять тимол. Це біла кристалічна речовина із приємнимароматичнимзапахомта сильнимиантисептичнимивластивостями.Тимол також забезпечує специфічний, сильний аромат, завдяки якому чебрець також використовується яккулінарна приправа.
Тимол — один із класів природних речовин, відомих якбіоциди,із сильними антимікробними властивостями якщо використовувати самостійно, так і з іншими біоцидами, наприклад карвакролом. Також, біоциди природного походження, такі як тимол, можуть знизитирезистентністьбактерій до загальних ліків, наприклад,пеніциліну.Численні дослідження, що антимікробні властивості тимолу починаються від індукції антибіотичної сприйнятливості стійких до ліків збудників, до сильних антиоксидантних властивостей речовини. Дослідники показали, що такі природні біоциди, як тимол та карвакрол знижують резистентність бактерій до антибіотиків завдякисинергетичномуефекту, також тимол показав себе як ефективнийфунгіцид,особливо у дії протифлуконазол-стійких штамів. Це особливо актуально, враховуючи, що зараження стійкими грибкамиCandidaможе викликати серйозні системні порушення у пацієнтів з імунодефіцитом, а сучасні методи лікування є високотоксичними, але мають низьку ефективність, через утворення стійких штамів Candida до лікарських препаратів. Речовини в ефірних оліях одного із видівматеринкипродемонстрували антимутагенні ефекти, а саме, карвакрол (ізомерного тимолу) і тимол, яких найбільше поміж наявних біологічно-активних речовин. Також є відомості, що тимол має певні протипухлинні властивості.[1]Хоча конкретний механізм дії невідомий, деякі дані підтверджують ефективність тимолу, принаймні біоцидальну дію від руйнування мембран.[2]
Тимол діє як позитивнийалостеричниймодуляторГАМКАin vitro.Тимол хімічно подібний до анестетика пропофолу.
Тимол слабо розчинний у воді при нейтральному pH, а в спиртах та інших органічних розчинниках дуже добре розчиняється. Також добре розчиняється в розчинах лугів завдяки депротонізації фенольної групи.
Тимол — тривіальна назва природної речовини, згідно сучасної хімічної номенклатури має кілька системних назв: 2-ізопропіл-5-метилфенол, ізопропіл-м-крезол, 1-метил-3-гідрокси-4-ізопропілбензен, апігуард, та інші.
Показник заломлення тимолу 1,5208, а експериментально визначений коефіцієнт дисоціації (pKa) складає 10,59 ± 0,10. Максимум поглинання ультрафіолетового спектру — 274 нм.
Стародавні єгиптянивикористовували тимол та карвакрол (основні складові у приготовлених препаратах ізчебрецю) для приготуваннямумій.Зараз ці хімічні сполуки добре відомі за своєю протибактеріальною та протигрибковою дією, що узгоджується із їх використанням при підготовці мумій.
УСтародавній Греціїчебрець широко використовувався через свої ароматичні властивості, наприклад спалювався у храмах для отримання відповіднихаромату.Чебрець був також символом мужності та захвату, а фраз «пахнеш, як чебрець» використовували, щоб вказати на повагу до персони. Асоціативність чебрецю із мужністю продовжилася і на епоху середньовіччя, коли дами дарували своїм лицарям шарф із вишитою гілкою квітучого чебрецю та літаючою над гілкою бджолою. Х 16-го століття чебрецева олія використовувалася ак антисептик для полоскання роту і для зовнішнього використання.
Бджолиний бальзам ізМонарди трубчастоїіМонарди двійчастої,які в дикому вигляді поширені вПівнічній Америці,це природне джерело тимолу. Корінні американці племеніЧорноногихвиявили сильну антисептичну дію цих рослин, і використовуваликомпресиіз рослин при шкірнихінфекціяхта невеликихранах.Відвари також використовуються для полоскання горла і порожнини рота при інфекціях, наприклад прикарієсі,абогінгівіті.
Вперше тимол був виділений німецьким хіміком Каспаром Ньюманом в 1719 році.[3]В 1853-му році французький хімік визначив емпіричну формулу тимолу, та назвав цю речовину. Вперше було синтезовано в 1882-му році Оскаром Відманом, шведським хіміком. Алан Тозет та М. Перрін вперше опублікували аналіз кристалічної структури з точно визначеним розташуванням атомів.
Тимол має як протимікробні властивості завдяки фенольній групі, так і протибакреріальну активність, навіть до таких, якAeromoans hydrophilaтаStaphylococcus aureus.Крім того тимол демонструє значну антибактеріальну післядію проти деяких мікроорганізмів. Така антибактеріальна активність зумовленіпригніченнямросту та продукуваннямолочної кислоти,при зменшенні поглинання клітиноюглюкози.[4]Тимол використовується у вигляді спиртового розчину, або у вигляді порошку для лікуваннямікозівабостригучого лишаю,а вСШАвикористовувався для лікуванняанкілостомозу.Також використовується якконсервантв галотані,анестетикта антистетик в рідинах для полоскання роту. При використанні для зменшення зубного нальоту та гінгівіту, тимол виявився більш ефективним в комбінації ізхлоргексидином,ніж при індивідуальному застосуванні. Тимол, як активний інгредієнт, використовується в деяких зубних пастах (наприклад, Еутимол).
Протигрибковий характер тимолу пов'язаний його здатністю змінювати морфологію гіфів і викликає їх агрегацію, зменшення діаметра гіфів талізисгіфової стіни. До того ж ліпофільність тимолу призводить до його взаємодію із клітинними мембранами грибкових клітин, що призводить до втрат макромолекул клітинами.
Останні медичні дослідження на пацюках вказують, що «Екстракт тимолу мають розслаблювальний ефект на органи пацюків із β2-рецепторами (маткаітрахеї)».
В доповіді 1994-го року п'ятьма провідними компаніями-виробникамицигарок,тимол вказаний як один із 599 додатків при виробництві цигарок.[5]Перевірність
Тимол може використовуватися як успішний метод контролювароатозу,для запобігання бродінню та появипліснявивбджолиних сім'ях.
Розроблені похідні тимолу та карвакролу із більшими протимікробними властивостями. Одержані складні ефіри метакрилової і п-стиролсульфонової кислот із тимолом можуть утворювати менш токсичнібіоциднімакромолекули, які можна включати дополімернихланцюгів.
Тимол також може використовуватися як засіб дезінфекції в медицині, так і як дезінфікувальний засіб загального використання.[6]
- Euphrasia rostkoviana[7]
- Monarda didyma[citation needed]
- Monarda fistulosa[8]
- Trachyspermum ammi
- Origanum compactum[9]
- Origanum dictamnus[10]
- Origanum onites[11][12]
- Origanum vulgare[13][14]
- Thymus glandulosus[9]
- Thymus hyemalis[15]
- Thymus vulgaris[15][16]
- Thymus zygis[17]
- ↑Andersen, A (2006).
- ↑Trombetta, D.; Castelli, F.; Sarpietro, M. G.; Venuti, V.; Cristani, M.; Daniele, C.; Saija, A.; Mazzanti, G.; Bisignano, G. (2005).
- ↑Carolo Neuman (1724) "De Camphora,"Philosophical Transactions of the Royal Society of London,33(389): 321—332.
- ↑Evans, J.; Martin, J. D. (2000).
- ↑Cigarette Ingredients — Chemicals in Tobacco Smoke[Архівовано2016-01-21 уWayback Machine.].
- ↑http://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/3143fact.pdf
- ↑P. Novy, H. Davidova, C. S. Serrano-Rojero, J. Rondevaldova, J. Pulkrabek, L. Kokoska, «Composition and Antimicrobial Activity of Euphrasia rostkoviana Hayne Essential Oil.»
- ↑V. A. Zamureenko, N. A. Klyuev, B. V. Bocharov, V. S. Kabanov and A. M. Zakharov, «An investigation of the component composition of the essential oil of Monarda fistulosa»,Chemistry of Natural Compounds,Vol. 25, No. 5, Sep. 1989.[недоступне посилання]
- ↑абBouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L.M; Hmamouchi, Mohamed; et al. (2003).
- ↑Liolios, C.C.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I; et al. (2009).
- ↑Ozkan, Gulcan; Baydar, H; Erbas, S; et al. (2009).
- ↑Lagouri, Vasiliki; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios; et al. (1993).
- ↑Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E.; et al. (1998).
- ↑Figiel, Adam; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A.; et al. (2010).
- ↑абGoodner, K.L.; Mahattanatawee, K; Plotto, A; Sotomayor, J; Jordan, M; et al. (2006).
- ↑Lee, Seung-Joo; Umano, K; Shibamoto, T; Lee, K; et al. (2005).
- ↑Moldão-Martins, M.; Palavra, A; Beiraodacosta, M; Bernardogil, M; et al. (2000).
- Фармацевтична хімія: [арх.11 березня 2021]: підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — С. 131,137,219-202.— 560 с. —ISBN 978-966-382-113-9.