Kontent qismiga oʻtish

Purin

Vikipediya, ochiq ensiklopediya

Puringeterosiklikaromatik organik birikma bo'lib, u qo'shilgan ikkita halqadan ( pirimidin va imidazol ) iborat. Usuvdaeriydi. Shuningdek,molekulalarningkengroq sinfiga o'z nomini beradi, ular o'rniga qo'yilganpurinlarva ularning tautomerlarini o'z ichiga oladi. Ular tabiatda eng ko'p uchraydigan,azotsaqlagan geterosiklik birikmalardir.[1]

Oziqlanish manbalari

[tahrir|manbasini tahrirlash]

Purinlar go'sht va go'sht mahsulotlarida, ayniqsajigarvabuyrakkabi ichki organlarda yuqori konsentratsiyada mavjud. Umuman olganda, o'simlikka asoslangan dietalarda purinlar kam.[2]Yuqori purinli o'simliklar va yosunlarga ba'zi dukkaklilar ( yasmiq va qora no'xat ) va spirulina (xun takviyesi) kiradi. Tarkibida ko'p miqdorda purin saqlagan manbalarga quyidagilar kiradi: shirin nonlar,hamsi(hamsi baliq go'shti), sardalya, jigar, mol go'shti buyraklari,miyalar ( ovqat sifatida ),go'sht ekstraktlari (masalan, Oxo, Bovril ), seld, skumbriya, qoraqo'tirlar, ov go'shti, xamirturush (pivo,xamirturush ekstrakti, ozuqaviy xamirturush ) vasous.[3]

Purinning o'rtacha miqdori qizil go'sht, mol go'shti, cho'chqa go'shti, parranda go'shti, baliq va dengiz mahsulotlari, qushqo'nmas (sarsabil), gulkaram,ismaloq,qo'ziqorin, yashil no'xat, yasmiq, quritilgan no'xat, loviya, jo'xoriuni (yulaf yormasi),bug'doy kepagi, bug'doy va bug'doyda ( crataegus monogyana ) ham mavjud..[4]

Purinlar va pirimidinlar azotli asoslarning ikki guruhini tashkil qiladi, shu jumladan bular nukleotid asoslari hisoblanadi. Purin asoslari guanin (G) vaadenin(A) bo'lib, ular tegishli nukleozidlarni - dezoksiriboza qismi bilandezoksiribonukleozidlarni( dezoksiguanozin va dezoksiadenozin ) va riboza qismi bilan ribonukleozidlarni ( guanozin,adenozin) hosil qiladi. Fosfot kislota bilan ushbu nukleozidlar mos ravishdaDNKvaRNKningqurilish bloklari bo'lgan tegishli nukleotidlarni (deoksiguanilat, deoksidenilat va guanilat, adenilat) hosil qiladi. Purin asoslari, guanozin monofosfat (GMP) va adenozin monofosfat (AMP) birikmalari orasidagi ko'plab metabolik va signalizatsiya jarayonlarida muhim vazifani bajaradi.

Purin ham, pirimidin ham o'z-o'ziniqarshilik qiladiva faollashtiradi. Purinlar hosil bo'lganda, ular ko'proq purin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lganfermentlarnifaolsizlantiradi, chunki ular pirimidin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni ham faollashtiradi.Shu sababli hujayrada har doim ikkala moddaning deyarli teng miqdori mavjud.[5]

Purin ham juda kuchsiz kislota ( pK <sub id= "mwXw" >a</sub> 8,93) va undan ham kuchsiz asosdir ( pK <sub id= "mwYQ" >a</sub> 2,39).[6]Agar toza suvda eritilsa,pHqiymati bu ikki pKa qiymatining yarmiga teng bo'ladi.

Purin aromatik birikma bo'lib, har birida to'rtta azot atomidan boshqasiga bog'langan. Ular 1-H, 3-H, 7-H va 9-H sifatida aniqlanadi. Umumiy kristall shakl 7-H tautomerini qo'llab-quvvatlaydi, qutbli erituvchilarda esa 9-H va 7-H tautomerlari ustunlik qiladi.[7]Halqalarning o'rnini bosuvchi moddalar va boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sirlar, bu tautomerlarning muvozanatini o'zgartirishi mumkin.[8]

Mashhur purinlar

[tahrir|manbasini tahrirlash]

Tabiiy paydo bo'lgan ko'plab purinlar mavjud. Ulargaadenin(2) va guanin (3) nukleobazalari kiradi.DNKdabu asoslar mos ravishda komplementar pirimidinlar, timin va sitozin bilanvodorodaloqalarini hosil qiladi. Bu qo'shimcha tayanch juftligi deb ataladi.RNKdaadeninning komplementi timin o'rnigauratsildir.

Tabiatda eng ko'p uchraydigan purinlargipoksantin,ksantin, teofilin, teobromin,kofein,siydik kislotasi va izoguanindir.

Purindan olingan asosiy nukleobazalar.

Purinlarning (adenin va guanin) DNK va RNKdagi hal qiluvchi rolidan tashqari, yanaATF,GTF,siklik AMF,NADHvaA koenzimikabi bir qator boshqa muhim biomolekulalarning ham muhim tarkibiy qismidir. Purinning (1) o'zi (erkin holatda) tabiatda topilmagan, ammo uniorganik sintezorqali labortoriyada ishlab chiqarish mumkin.

Ular, shuningdek, to'g'ridan-to'g'ri mediatorlar sifatida faoliyat ko'rsatishi ham mumkin, purinerik retseptorlarga ta'sir qiladi. Adenozin adenozin retseptorlarini faollashtiradi.

Purin[9]soʻzini 1884-yildanemiskimyogariEmil Fisherkiritgan U birinchi marta 1898 yilda sintez qilgan[10]Reaksiya ketma-ketligi uchun boshlang'ich material, 1776 yildaKarl Vilgelm Sheeletomonidanbuyrak toshlaridanajratilgan siydik kislotasi (8) edi[11]Urik kislotasi (8) PCl <sub id= "mwsA" >5</sub> bilan reaksiyaga kirishib, 2,6,8-trixloropurinni (10) hosil qildi, uHIvaPH4Ibilan 2,6-diiodopurin (11) ga aylantirildi.

Ko'plab organizmlarda purinni sintez qilish va parchalash uchun metabolik yo'llar mavjud.

Purin biologik jihatdan nukleozidlar (ribozabilan biriktirilgan asoslar) sifatida sintez qilinadi.

O'zgartirilgan purin nukleotidlarining to'planishi turli xil hujayra jarayonlari, ayniqsaDNKvaRNKbilan bog'liq jarayonlar uchun nuqsonli.

Tanada purin ishlab chiqarish va parchalanishini nazorat qiluvchi fermentlardagi nuqsonlar hujayraning DNK ketma-ketligini jiddiy ravishda o'zgartirishi mumkin.

Hayotning uchta sohasida purin biosintezi

[tahrir|manbasini tahrirlash]

Hayotning har uch sohasidagi organizmlar:eukariotlar,bakteriyalarvaarxeyalarpurinlarning de novo biosintezini amalga oshirishga qodir. Bu qobiliyat organizmlar hayoti uchun purinlarning muhimligini bildiradi. Sintezning biokimyoviy yo'li eukariotlar va bakterial turlarda juda o'xshash, ammo arxey turlari orasida ko'proq o'zgaruvchan.[12]Purin biosintezi uchun zarur bo'lgan deyarli to'liq yoki to'liq genlar to'plami o'rganilgan 65 taarxeyaturning 58 tasida mavjudligi aniqlandi.[12]Ko'rinib turibdiki, purinlarni sintez qila olmaydiganarxeyaturlar o'sish uchun ekzogen purinlarni olishga qodir,[12]va shuning uchun eukaryotlarning purin mutantlariga o'xshashdir, masalan,Neurospora crassaAscomycete qo'ziqorinining purin mutantlari[13],ular ham ekzogen purinlarni o'sish uchun talab qiladi.

Laboratoriya sintezi

[tahrir|manbasini tahrirlash]

Purin almashinuvida,purinlarningin vivosintezidan tashqari, sun'iy ravishda ajratib olish mumkin.

Purin (1) formamid ochiq idishda 170 ga qizdirilganda yaxshi hosil bo'ladi. (28 soat davomida ° C)[14]

Ushbu reaksiya va shunga o'xshash boshqa narsalarhayotning kelib chiqishikontekstida muhokama qilinadi.[15]


Oro, Orgel va hamkasblariHCNning to'rtta molekulasi diaminomaleodinitril (12) hosil qilish uchun tetramerizatsiya qilishi mumkinligini amalda ko'rsatishdi, bu deyarli barcha tabiiy ravishda paydo bo'lgan purinlarni hosil qilish mumkin.[16][17][18][19][20]Masalan, HCN ning besh molekulasi ekzotermik reaksiyadaadeninhosil qilish uchun kondensatsiyalanadi, ayniqsa ammiak mavjud bo'lganida.

Traube purin sintezi(1900) - buaminbilan almashtirilgan pirimidin vachumoli kislotasio'rtasidagi klassik reaksiya (Vilgelm Traube nomi bilan atalgan).[21]

Traube purine synthesis

Purin ribonukleozidlarining prebiyotik sintezi

[tahrir|manbasini tahrirlash]

Hayotqanday paydo bo'lganini tushunish uchun,prebiyotik sharoitlarda(abiogenez) hayotning asosiy bloklarini shakllantirishga imkon beradigan kimyoviy yo'llar haqida bilim talab etiladi. Purin va pirimidin nukleobazalarining riboza bilan toʻgʻridan-toʻgʻri kondensatsiyasini koʻrsatib, RNK hosil boʻlishiga olib keladigan asosiy qadam boʻlgan suvli mikrodamlalarda ribonukleozidlarni hosil qildi. Shuningdek, purin ribonukleozidlarini sintez qilish uchun ishonchli prebiyotik jarayon Becker va boshqalar tomonidan taqdim etilgan.[22]

  • Purinonlar
  • pirimidin
  • Oddiy aromatik halqalar
  • O'tish
  • Transversiya
  • Gut,purin almashinuvining buzilishi
  • Adenin
  • Guanin

Ma'lumotnomalar

[tahrir|manbasini tahrirlash]
  1. "The chemodiversity of purine as a constituent of natural products".Chemistry & Biodiversity1(3): 361–401. March 2004.doi:10.1002/cbdv.200490033.PMID17191854.
  2. „Gout: List of Foods High and Low in Purine Content “.Dietaryfiberfood(2016-yil 8-aprel). 2011-yil 12-noyabrda asl nusxadanarxivlangan.Qaraldi: 2016-yil 16-iyul.
  3. "Total purine and purine base content of common foodstuffs for facilitating nutritional therapy for gout and hyperuricemia".Biological & Pharmaceutical Bulletin37(5): 709–721. 2014.doi:10.1248/bpb.b13-00967.PMID24553148.
  4. „Gout Diet: What Foods To Avoid “.Healthcastle.2017-yil 14-avgustda asl nusxadanarxivlangan.Qaraldi: 2016-yil 16-iyul.
  5. Textbook of Medical Physiology.Philadelphia, PA: Elsevier, 2006 —37-bet.ISBN978-0-7216-0240-0.
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry,4th Supplement: Hetarenes III (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) - Part 2b, 2014 — 310-bet.ISBN9783131815040.Qaraldi: 2020-yil 15-may.
  7. "Purine tautomeric preferences and bond-length alternation in relation with protonation-deprotonation and alkali metal cationization".Journal of Molecular Modeling26(5): 93. April 2020.doi:10.1007/s00894-020-4343-6.PMID32248379.PMC7256107.// pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=7256107.
  8. "Effect of the H-bonding on aromaticity of purine tautomers".The Journal of Organic Chemistry77(8): 4035–4045. April 2012.doi:10.1021/jo300406r.PMID22448684.
  9. An Introduction To Chemical Pharmacology.P. Blakiston's Sons & Co., 1921 — 283-bet. Qaraldi: 2012-yil 18-iyul.(Wayback Machinesaytida 2020-04-16 sanasidaarxivlangan)
  10. Manba xatosi: Invalid<ref>tag; no text was provided for refs namedFischer1898
  11. "Examen chemicum calculi urinari [A chemical examination of kidney stones]".Opuscula2:73. 1776.
  12. 12,012,112,2Brown, Anne M.; Hoopes, Samantha L.; White, Robert H.; Sarisky, Catherine A. (2011)."Purine biosynthesis in archaea: Variations on a theme".Biology Direct6:63.doi:10.1186/1745-6150-6-63.PMID22168471.PMC3261824.// pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3261824.
  13. Bernstein, H. (1961). "Imidazole Compounds Accumulated by Purine Mutants of Neurospora crassa".Journal of General Microbiology25:41–46.doi:10.1099/00221287-25-1-41.
  14. "A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide".Chemical & Pharmaceutical Bulletin20(3): 623. 1972.doi:10.1248/cpb.20.623.Archived fromthe originalon 2016-05-16.http://arquivo.pt/wayback/20160516170519/http:// journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623.
  15. "About a formamide-based origin of informational polymers: syntheses of nucleobases and favourable thermodynamic niches for early polymers".Origins of Life and Evolution of the Biosphere36(5–6): 523–531. December 2006.doi:10.1007/s11084-006-9053-2.PMID17136429.
  16. "Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide".Journal of Molecular Biology30(2): 223–253. December 1967.doi:10.1016/S0022-2836(67)80037-8.PMID4297187.
  17. "An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide".Journal of the American Chemical Society88(5): 1074. March 1966.doi:10.1021/ja00957a050.
  18. "Photochemical reactions and the chemical evolution of purines and nicotinamide derivatives".Science166(3906): 765–766. November 1969.doi:10.1126/science.166.3906.765.PMID4241847.
  19. "Amino-acid synthesis from hydrogen cyanide under possible primitive earth conditions".Nature190(4774): 442–443. April 1961.doi:10.1038/190442a0.PMID13731262.
  20. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement.Thieme Georg Verlag, 1985 — 1547-bet.ISBN9783131811547.
  21. Organic Syntheses Based on Name Reactions,2nd, Elsevier, 2002.ISBN0-08-043259-X.
  22. Becker S, Thoma I, Deutsch A, Gehrke T, Mayer P, Zipse H, Carell T. A high-yielding, strictly regioselective prebiotic purine nucleoside formation pathway. Science. 2016 May 13;352(6287):833-6. doi: 10.1126/science.aad2808.PMID 27174989.

Andoza:Nucleobases, nucleosides, and nucleotidesAndoza:Purinergics