Anilin

Đừng nhầm lẫn với amino axitAlanin.

Anilin
Tổng quan
Tên khác	Phenylamin Aminobenzen Benzenamin
Số CAS	[62-53-3]
Công thức hóa học	C6H7N
SMILES	NC1=CC=CC=C1
Khối lượng phân tử	93,13 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Thuộc tính
Tỷ trọngvàpha	1,0217 g/ml, lỏng
Độ hoà tantrongethanol,aceton	có thể hoà tan
Nhiệt độ nóng chảy	- 6,3 °C
Nhiệt độ sôi	184,13 °C
Độ hoà tantrongnước	3,6 g/100 ml ở 20 °C
Hằng số axit(pKa)	4.87
Hằng số base(pKb)	9.4202
Độ nhớt	3,71cPở 25 °C
Dữ liệu nhiệt động
Entanpy cháyΔcHolỏng	-3394 kJ/mol
Nguy hiểm
MSDS	MSDS ngoài
Phân loại của EU	Độc (T) Gâyung thư Gâyđột biếngen Nguy hiểm vớimôi trường
NFPA 704	NFPA 704 "Biểu đồ cháy" 2 3
Nguy hiểm	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
An toàn	S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
Dữ liệu bổ sung
Cấu trúc và tính chất	n,εr,v.v..
Tính chất nhiệt động	Pha Rắn,lỏng,khí
Anilin (dữ liệu)#Phổ	UV,IR,NMR,MS
Hóa chất liên quan
Amin thơmliên quan	1-Naphthylamin 2-Naphthylamin
Hợp chất liên quan	Phenylhydrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Anilin(bắt nguồn từ từ tiếng Phápaniline/anilin/),còn được viết làa-ni-lin,cũng còn được gọi làphenylaminhayaminobenzenlàhợp chất hữu cơthuộc dãy đồng đẳng amin với công thức phân tử C₆H₇N. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Ứng dụng chủ yếu của nó là để sản xuất PU (polyure). Giống như các amin thơm khác, nó có mùi khó chịu củacáươn.Anilin ít tan trongnước(trừ khiđun sôi), khi dây vàodasẽ gâybỏng rát.Cồn,xăng,dầu ăndễ dànghòa tananilin do đó để xử lý các anilin bị đổ, người ta dùng cồn hoặc xăng. Anilin cũng là mộtchất độccó mùi xốc. Nócháydễ dàng tạo ra khói.

Cấu trúc

Bao gồm mộtnhóm phenylliên kết với một nhómamin. Anilin là một phân tử hơi hình tháp, với sự lai tạp củanitơở đâu đó giữa sp 3 và sp 2. Kết quả là, cặp nitơ đơn độc nằm trong mộtorbitallai hóa sp x với đặc tính p cao. Nhóm amino trong anilin phẳng hơn (ví dụ, nó có dạng "hình tháp nông hơn" ) so với nhóm amino trong amin béo, do sự liên hợp của cặp đơn với nhóm thế aryl. Hình học quan sát được phản ánh một thỏa hiệp giữa hai yếu tố cạnh tranh: 1) ổn định của cặp e N trong một quỹ đạo với nhân vật quan trọng của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s nhân vật thấp về năng lượng), trong khi 2) delocalization của N cặp đơn lẻ vào vòng aryl tạo ra sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ trong một quỹ đạo p thuần túy tạo ra sự xen phủ tốt nhất với các obitan của hệ thống vòng π củabenzen). [7]

Phù hợp với các yếu tố này, các anilin được thay thế bằng các nhóm cho điện tử cóhình chóphơn, trong khi các anilin có nhóm rút điện tử sẽ phẳng hơn. Ở anilin mẹ, cặp đơn lẻ có ký tự xấp xỉ 12% s, tương ứng với phép lai sp 7.3. [7] (Để so sánh, các ankylamin thường có các cặp đơn lẻ trong cácorbitalgần với sp 3. )

Góchình chópgiữa liên kếtC–Nvàphân giáccủagócH– N – H là 142,5 °. [8] (Để so sánh, trongmetylaminhình tháp mạnh hơn, giá trị này là ~ 125 °, trong khi nitơ phẳng như củaformamitcó góc 180 °.) Khoảng cách C – N cũng ngắn hơn tương ứng. Trong anilin, độ dài liên kết C – N là 1,41 Å, [9] so với 1,47 Å đối vớixyclohexylamin,[10] cho thấy liên kết π một phần giữa N và C. [11]

Điều chế

Đầu tiên,benzenđượcnitrathoá bởi hỗn hợp đậm đặcaxit nitricvàaxit sunfuricở 50-60 °C, tạo ranitrobenzen:

${\ce {C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O}}$

Đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng toảnhiệtmạnh, có thể gâynổ.

Tiếp theo,nitrobenzenđược chuyển hoá thành anilin:

${\ce {C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + H2O}}$

Cácchất xúc tácchính được sử dụng là cáckim loạinhóm 10 nhưnickel,palladiumvàplatin.

Ngoài ra, anilin có thể được điều chế theo cách khác từamoniacvàphenolcó nguồn gốc từcumene.

Tính chất

Oxi hoá

Anilinoxi hoáchậm trongkhông khí,tạo những vết màunâu đen.

Tínhbase

Anilin là mộtbaseyếu. Những amin thơm như anilin có tính base yếu hơnamoniac.Anilin rất ít tan trong nước nhưng nướcđun sôicó thể hòa tan được anilin. Dung dịch của nó không làm đổi màuquỳ tím.

Tính chất của vòngbenzen

Do phân tử có nhóm -NH₂nên mật độelectroncủa vòng benzen cao hơn so vớibenzen.Do đó, khi thực hiện phản ứng thế thì 2 vị trí ortho và para(so với nhóm -NH₂) sẽ được ưu tiên thế và phản ứng diễn ra khá dễ dàng.

Tính chất của nhómamin

Anilin phản ứng vớiacidnitrogen ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C) sinh ra các hợp chất diazoni

C₆H₅NH₂+ HONO -> C₆H₅N₂⁺Cl^-+ 2H₂O

Các hợp chất diazoni lại là tiền chất sản xuấtthuốc nhuộmazo. Do đó, một lượng lớn anilin được sản xuất để là nguyên liệu sản xuất các loại thuốc nhuộm khác.

Anilin cũng có khả năng phản ứng với cácalcohol.Đây được gọi là phản ứng Friedel- Craft.

C₆H₅NH₂+ 2CH₃OH→ C₆H₅N(CH₃)₂+ 2H₂O

C₆H₅NH₂+ CH₃OH → C₆H₅NHCH₃+ H₂O

Anilin cũng có thể phản ứng trực tiếp với các dẫn xuấthalogen,cũng thu được các hợp chấtaminbậc hai hoặc bậc ba. Sau đó,NaOH/KOHsẽ được sử dụng để táchacidhalogenic ra khỏi hỗn hợp.

Ứng dụng

Phần lớn anilin được dùng để sản xuất metylendianilin. Ngoài ra, chúng còn được dùng để sản xuấtthuốc nhuộm,chế biếncao su,sản xuấtpolime,thuốc chữa bệnh....

Một lượng lớn anilin được dùng để sản xuất4,4′-Methylenedianiline(MDA) mà chính nó lại được dùng để sản xuất Auramine O.

Liên kết ngoài

• Avogadro savety sheetLưu trữ2006-10-04 tạiWayback Machine
• Acros savety sheet
• International Chemical Safety Card 0011
• National Pollutant Inventory - AnilineLưu trữ2006-09-10 tạiWayback Machine
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph "Aniline"Lưu trữ2005-10-12 tạiWayback Machine
• Computational Chemistry Wiki entryLưu trữ2007-09-27 tạiWayback Machine
• Aniline electropolymerisation