Anilin
Anilin | |||
---|---|---|---|
![]() ![]() | |||
Tổng quan | |||
Tên khác | Phenylamin Aminobenzen Benzenamin | ||
Số CAS | [62-53-3] | ||
Công thức hóa học | C6H7N | ||
SMILES | NC1=CC=CC=C1 | ||
Khối lượng phân tử | 93,13 g/mol | ||
Bề ngoài | chất lỏng không màu | ||
Thuộc tính | |||
Tỷ trọngvàpha | 1,0217 g/ml, lỏng | ||
Độ hoà tantrongethanol,aceton | có thể hoà tan | ||
Nhiệt độ nóng chảy | - 6,3 °C | ||
Nhiệt độ sôi | 184,13 °C | ||
Độ hoà tantrongnước | 3,6 g/100 ml ở 20 °C | ||
Hằng số axit(pKa) | 4.87 | ||
Hằng số base(pKb) | 9.4202 | ||
Độ nhớt | 3,71cPở 25 °C | ||
Dữ liệu nhiệt động | |||
Entanpy cháyΔcH |
-3394 kJ/mol | ||
Nguy hiểm | |||
MSDS | MSDS ngoài | ||
Phân loại của EU | Độc (T) Gâyung thư Gâyđột biếngen Nguy hiểm vớimôi trường | ||
NFPA 704 |
| ||
Nguy hiểm | R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 | ||
An toàn | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63 | ||
Dữ liệu bổ sung | |||
Cấu trúc và tính chất |
n,εr,v.v.. | ||
Tính chất nhiệt động |
Pha Rắn,lỏng,khí | ||
Anilin (dữ liệu)#Phổ | UV,IR,NMR,MS | ||
Hóa chất liên quan | |||
Amin thơmliên quan | 1-Naphthylamin 2-Naphthylamin | ||
Hợp chất liên quan | Phenylhydrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen | ||
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu |
Anilin(bắt nguồn từ từ tiếng Phápaniline/anilin/),[1]còn được viết làa-ni-lin,[1]cũng còn được gọi làphenylaminhayaminobenzenlàhợp chất hữu cơthuộc dãy đồng đẳng amin với công thức phân tử C6H7N. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Ứng dụng chủ yếu của nó là để sản xuất PU (polyure). Giống như các amin thơm khác, nó có mùi khó chịu củacáươn.Anilin ít tan trongnước(trừ khiđun sôi), khi dây vàodasẽ gâybỏng rát.Cồn,xăng,dầu ăndễ dànghòa tananilin do đó để xử lý các anilin bị đổ, người ta dùng cồn hoặc xăng. Anilin cũng là mộtchất độccó mùi xốc. Nócháydễ dàng tạo ra khói.
Cấu trúc
[sửa|sửa mã nguồn]Bao gồm mộtnhóm phenylliên kết với một nhómamin. Anilin là một phân tử hơi hình tháp, với sự lai tạp củanitơở đâu đó giữa sp 3 và sp 2. Kết quả là, cặp nitơ đơn độc nằm trong mộtorbitallai hóa sp x với đặc tính p cao. Nhóm amino trong anilin phẳng hơn (ví dụ, nó có dạng "hình tháp nông hơn" ) so với nhóm amino trong amin béo, do sự liên hợp của cặp đơn với nhóm thế aryl. Hình học quan sát được phản ánh một thỏa hiệp giữa hai yếu tố cạnh tranh: 1) ổn định của cặp e N trong một quỹ đạo với nhân vật quan trọng của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s nhân vật thấp về năng lượng), trong khi 2) delocalization của N cặp đơn lẻ vào vòng aryl tạo ra sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ trong một quỹ đạo p thuần túy tạo ra sự xen phủ tốt nhất với các obitan của hệ thống vòng π củabenzen). [7]
Phù hợp với các yếu tố này, các anilin được thay thế bằng các nhóm cho điện tử cóhình chóphơn, trong khi các anilin có nhóm rút điện tử sẽ phẳng hơn. Ở anilin mẹ, cặp đơn lẻ có ký tự xấp xỉ 12% s, tương ứng với phép lai sp 7.3. [7] (Để so sánh, các ankylamin thường có các cặp đơn lẻ trong cácorbitalgần với sp 3. )
Góchình chópgiữa liên kếtC–Nvàphân giáccủagócH– N – H là 142,5 °. [8] (Để so sánh, trongmetylaminhình tháp mạnh hơn, giá trị này là ~ 125 °, trong khi nitơ phẳng như củaformamitcó góc 180 °.) Khoảng cách C – N cũng ngắn hơn tương ứng. Trong anilin, độ dài liên kết C – N là 1,41 Å, [9] so với 1,47 Å đối vớixyclohexylamin,[10] cho thấy liên kết π một phần giữa N và C. [11]
Điều chế
[sửa|sửa mã nguồn]Đầu tiên,benzenđượcnitrathoá bởi hỗn hợp đậm đặcaxit nitricvàaxit sunfuricở 50-60 °C, tạo ranitrobenzen:
Đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng toảnhiệtmạnh, có thể gâynổ.
Tiếp theo,nitrobenzenđược chuyển hoá thành anilin:
Cácchất xúc tácchính được sử dụng là cáckim loạinhóm 10 nhưnickel,palladiumvàplatin.
Ngoài ra, anilin có thể được điều chế theo cách khác từamoniacvàphenolcó nguồn gốc từcumene.
Tính chất
[sửa|sửa mã nguồn]Anilinoxi hoáchậm trongkhông khí,tạo những vết màunâu đen.
Tínhbase
[sửa|sửa mã nguồn]Anilin là mộtbaseyếu. Những amin thơm như anilin có tính base yếu hơnamoniac.Anilin rất ít tan trong nước nhưng nướcđun sôicó thể hòa tan được anilin. Dung dịch của nó không làm đổi màuquỳ tím.
Tính chất của vòngbenzen
[sửa|sửa mã nguồn]Do phân tử có nhóm -NH2nên mật độelectroncủa vòng benzen cao hơn so vớibenzen.Do đó, khi thực hiện phản ứng thế thì 2 vị trí ortho và para(so với nhóm -NH2) sẽ được ưu tiên thế và phản ứng diễn ra khá dễ dàng.
Tính chất của nhómamin
[sửa|sửa mã nguồn]Anilin phản ứng vớiacidnitrogen ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C) sinh ra các hợp chất diazoni
C6H5NH2+ HONO -> C6H5N2+Cl-+ 2H2O
Các hợp chất diazoni lại là tiền chất sản xuấtthuốc nhuộmazo. Do đó, một lượng lớn anilin được sản xuất để là nguyên liệu sản xuất các loại thuốc nhuộm khác.
Anilin cũng có khả năng phản ứng với cácalcohol.Đây được gọi là phản ứng Friedel- Craft.
C6H5NH2+ 2CH3OH→ C6H5N(CH3)2+ 2H2O
C6H5NH2+ CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O
Anilin cũng có thể phản ứng trực tiếp với các dẫn xuấthalogen,cũng thu được các hợp chấtaminbậc hai hoặc bậc ba. Sau đó,NaOH/KOHsẽ được sử dụng để táchacidhalogenic ra khỏi hỗn hợp.
Ứng dụng
[sửa|sửa mã nguồn]Phần lớn anilin được dùng để sản xuất metylendianilin. Ngoài ra, chúng còn được dùng để sản xuấtthuốc nhuộm,chế biếncao su,sản xuấtpolime,thuốc chữa bệnh....
Một lượng lớn anilin được dùng để sản xuất4,4′-Methylenedianiline(MDA) mà chính nó lại được dùng để sản xuất Auramine O.
Tham khảo
[sửa|sửa mã nguồn]Liên kết ngoài
[sửa|sửa mã nguồn]- Avogadro savety sheetLưu trữ2006-10-04 tạiWayback Machine
- Acros savety sheet
- International Chemical Safety Card 0011
- National Pollutant Inventory - AnilineLưu trữ2006-09-10 tạiWayback Machine
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph "Aniline"Lưu trữ2005-10-12 tạiWayback Machine
- Computational Chemistry Wiki entryLưu trữ2007-09-27 tạiWayback Machine
- Aniline electropolymerisation