Bước tới nội dung

Ethanethiol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Ethanethiol[1][2]
Cấu trúc khung của ethanethiol
Mô hình bi và que của phân tử ethanethiol
Tên khácEthyl mercaptan
Mercaptoethane
Ethyl sulfhydrate
Nhận dạng
Số CAS75-08-1
PubChem6343
Số RTECSKI9625000
ẢnhJmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • CCS

InChI
đầy đủ
  • 1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
UNIIM439R54A1D
Thuộc tính
Công thức phân tửC2H6S
Khối lượng mol62.13404 g·mol−1
Bề ngoàiColorless liquid[3]
MùiBắp cải thối, đầy hơi, giống như chồn hôi[3]
Khối lượng riêng0.8617 g·cm−3
Điểm nóng chảy−148 °C (125 K; −234 °F)
Điểm sôi35 °C (308 K; 95 °F)
Độ hòa tantrong nước0.7% (20°C)[3]
Áp suất hơi442mmHg (20°C)[3]
Độ axit(pKa)10.6
MagSus−47.0×10−6cm³/mol
Các nguy hiểm
Phân loại của EUDễ cháyFCó hạiXnNguy hiểm cho môi trườngN
Nguy hiểm chínhNauseating
NFPA 704

4
2
0
Chỉ dẫn RR11,R20,R50/53
Chỉ dẫn SS16 ,S25,S60,S61
Giới hạn nổ2.8–18.0%[3]
PELC 10 ppm (25 mg/m³)[3]
LC504410 ppm (rat, 4 hr)
2770 (mouse, 4 hr)[4]
LD50682 mg/kg (đường miệng, chuột)[4]
RELC 0.5 ppm (1.3 mg/m³) [15-minute][3]
IDLH500 ppm[3]
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanMethanethiol
Butanethiol
Ethanol
thiophenol
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Ethanethiol,tên thông dụng làetyl mercaptan,là mộtchất lỏngtrong suốt với mùi khác biệt. Nó là mộthợp chất organosulfurvới công thức CH3CH2SH. Được viết tắt là EtSH, nó bao gồm một nhómetyl(Et), CH3CH2,được gắn vào một nhómthiol,SH. Cấu trúc của nó tương đương vớiethanol,nhưng vớilưu huỳnhthay chooxy.Mùi của EtSH đặc trưng. Etantiol làdễ bay hơihơnethanoldo khả năng giảm tham gia vàoliên kết hydro.Ethanethiol là chất độc hại. Nó xuất hiện tự nhiên như là một thành phần nhỏ củadầu mỏ,và có thể được thêm vào các sản phẩm khí không mùi khác nhưkhí hóa lỏng(LPG) để giúp cảnh báo rò rỉ khí. Ở những nồng độ này, ethanethiol không gây hại.

Điều chế

[sửa|sửa mã nguồn]

Ethanethiol được điều chế bằng phản ứng củaetilenvớihydro sulfidevới chất xúc tác. Các nhà sản xuất khác nhau sử dụng các chất xúc tác khác nhau trong quá trình này. Nó cũng đã được điều chế thương mại bằng phản ứng củaetanolvới khíhydro sulfidetrên mộtchất xúc tácrắn có tínhaxit,nhưalumina.[5]

Ethanethiol ban đầu được báo cáo bởiZeisenăm 1834.[6]Zeiseđã xử lýcalci etyl sulfatvới huyền phùbari sulfidebão hòa với hydro sulfide. Ông được ghi nhận với việc đặt tên C2H5nhóm S là mercaptum.

Ethanethiol cũng có thể được điều chế bằng phản ứng chuyển vịhalide,trong đóetyl halideđược xử lý bằng dung dịch nước. Chuyển đổi này đã được chứng minh vào đầu năm 1840 bởiHenri Victor Regnault.[7]

Ethanethiol có mộtmùirất khó chịu màcon ngườicó thể phát hiện ở nồng độ phút. Ngưỡng phát hiện của con người thấp bằng một phần trong 2,8 tỷ phần không khí (0,36 phần tỷ). Mùi của nó giống vớitỏi tây,hành tây,sầu riênghoặc nấu chínbắp cải,nhưng khá khác biệt.[8]

Các nhân viên của Công ty Dầu Liên minh California đã báo cáo đầu tiên vào năm 1938 rằngkền kền Thổ Nhĩ Kỳsẽ tập trung tại nơi xảy ra rò rỉ khí gas. Sau khi phát hiện ra rằng nguyên nhân là do dấu vết của ethanethiol trong khí, người ta đã quyết định tăng lượng ethanethiol trong khí, để phát hiện rò rỉ dễ dàng hơn.[9][10]

  1. ^Merck Index,12th edition,3771
  2. ^“ICSC 0470 - ETHANETHIOL”.
  3. ^abcdefgh“NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0280”.Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ(NIOSH).
  4. ^ab“Ethyl mercaptan”.Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe.Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ(NIOSH).
  5. ^Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). “Thiols”.Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology(ấn bản 3). New York: John Wiley & Sons, Inc. tr. 946–963.ISBN978-0471801047.
  6. ^Zeise, William Christopher (1834).“Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques”[On mercaptan; with comments on other products resulting from the action of [salts of] ethyl hydrogen sulfate as well as oil of wine [diethyl sulfate] on metallic sulfides].Annales de Chimie et de Physique.2nd series (bằng tiếng Pháp).56:87–97.
  7. ^Regnault, V (1840).“Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie”[On the effect of chlorine on the volatile hydrochlorides of ethanol and methanol and on several points of ether theory].Annalen der Chemie und Pharmacie(bằng tiếng Đức).34:24–52.doi:10.1002/jlac.18400340103.From p. 24:"Das Aethylsulfür war bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung, wenn man Aethylchlorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkalium zusammenbringt."(Ethanethiol still has not been prepared – until now. One obtains it very easily by reciprocal decomposition [i.e.,salt metathesis reaction], if one brings together ethyl chloride with a solution, in ethanol, of simple potassium hydrogen sulfide.)
  8. ^“Ethanethiol price,buy Ethanethiol - chemicalbook”.www.chemicalbook.com.Truy cập ngày 16 tháng 11 năm 2019.
  9. ^Gooley, Tristan (2015).The Walker's Guide to Outdoor Signs.Sceptre. tr.242.ISBN9781444780109.
  10. ^Nicholls, Henry.“The truth about vultures”.Truy cập ngày 21 tháng 10 năm 2016.