Bước tới nội dung

Sphingosin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Sphingosin
Sphingosin
Danh pháp IUPAC(2S,3R)-2-aminooctadec-4-en-1,3-diol
Nhận dạng
Số CAS123-78-4
PubChem1104
ChEBI26743
ChEMBL67166
ẢnhJmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O

InChI
đầy đủ
  • 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sphingosin(2-amino-4-octadecen-1,3-diol) làamino alcoholcó 18 carbon với chuỗihydrocarbonchưa bão hòa, tham gia cấu tạo nênsphingolipid,lớplipidmàng tế bào.

Chức năng

[sửa|sửa mã nguồn]

Sphingosin có thể đượcphosphoryl hóabởi haikinaselà sphingosin kinase loại 1 và sphingosin kinase loại 2. Sản phẩm tạo thành làsphingosin-1-phosphat.

Sinh tổng hợp

[sửa|sửa mã nguồn]

Sphingosin được tổng hợp từpalmitoyl CoAserinở dạng cô đặc, sinh radehydrosphingosin.

Tổng hợp sphingosin

Sau đó, dehydrosphingosin đượcNADPHkhử thànhdihydrosphingosin(sphinganin) và cuối cùng đượcFADoxy hóa thành sphingosin.

Không thể tổng hợp trực tiếpsphinganinthành sphingosin; đầu tiên là acylat hóa thànhdihydroceramid,sau đó dehydrogenat hóa thành ceramid. Sphingosin có thể bị khử thành sphingolipid với sự có mặt củalysosome.

  • Radin N (2003).“Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”.Biochem J.371(Pt 2): 243–56.doi:10.1042/BJ20021878.PMC1223313.PMID12558497.article
  • Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947.Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosineLưu trữ2020-02-21 tạiWayback Machine.J. Biol. Chem. 170: 285–295

Liên kết ngoài

[sửa|sửa mã nguồn]