Bước tới nội dung

Acetylen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(Đổi hướng từAxetylen)
Acetylen
Acetylen
Acetylen
Mô hình lấp đầy của phân tử acetylen
Tên hệ thốngEthyne[1]
Nhận dạng
Số CAS74-86-2
PubChem6326
KEGGC01548
ChEBI27518
ChEMBL116336
Số RTECSAO9600000
ẢnhJmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • C#C

InChI
đầy đủ
  • 1/C2H2/c1-2/h1-2H
Tham chiếu Beilstein906677
Tham chiếu Gmelin210
UNIIOC7TV75O83
Thuộc tính
Bề ngoàiKhí không màu
MùiKhông mùi
Khối lượng riêng1,1772 g/L = 1,1772 kg/m3(0 °C, 101.3 kPa)[2]
Điểm nóng chảyLỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 328: attempt to compare number with nil.Điểm batại 1.27 atm
Điểm sôi
Điều kiện thăng hoa−84 °C; −119 °F; 189 K (1 atm)
Độ hòa tantrong nướctan khá tốt
Độ hòa tantan khá tốt trong alcohol
tan tốt trongacetone,benzen
Áp suất hơi44.2 atm (20 °C)[3]
Độ axit(pKa)25[4]
MagSus−20.8×10−6cm3/mol[5]
Độ dẫn nhiệt21.4 mW·m−1·K−1(300 K)[5]
Acid liên hợpEthynium
Cấu trúc
Hình dạng phân tửTuyến tính
Nhiệt hóa học
Entropy mol tiêu chuẩnSo298200.927 J·mol−1·K−1
Nhiệt dung44.036 J·mol−1·K−1
Các nguy hiểm
NFPA 704

4
1
3
Giới hạn nổ2.5–100%
PELnone[3]
RELC 2500 ppm (2662 mg/m3)[3]
IDLHN.D.[3]
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSDanger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH220,H336
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP202,P210,P233,P261,P271,P304,P312,P340,P377,P381,P403,P405,P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Acetylen(bắt nguồn từ từ tiếng Phápacétylène/asetilɛn/),[6]tên hệ thống:ethyn) làhợp chất hóa họccócông thức hóa họclàC
2H
2hayH−C≡C−H.Đây làhydrocarbonvà làalkynđơn giản nhất.[7]Acetylen là một khí không màu, sử dụng rộng rãi làm nhiên liệu và tiền chất tổng hợp các hợp chất. Acetylen không ổn định ở dạng nguyên chất, do đó thường được xử lý trong dung dịch.[8]Acetylen nguyên chất không có mùi, nhưng trong sản phẩm hóa chất thương mại thì thường có mùi đặc trưng do tạp chấtdivinyl sulfidevàphosphin.[8][9]

Với tính chất của một alkyn, acetylen làhợp chất không bão hòa(không no) vì hai nguyên tử carbonliên kếtvới nhau bằngliên kết ba.Liên kết ba carbon-carbon khiến cấu trúc bốn nguyên tử trong phân tử này cùng nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là 180°.[10]

Khám phá

[sửa|sửa mã nguồn]

Edmund Davylà người đầu tiên phát hiện acetylen vào năm 1836. Ông là người sử dụng acetylen trong "bộ chế hòa khí hydro".[11][12]Đây là một phát hiện tình cờ khi ông cố gắng điều chế kim loạikali.Ông nungkali carbonatvới carbon ở nhiệt độ rất cao, tạo ra sản phẩm phụ là mà ngày nay gọi làkali carbide,(K2C2), cho chất này phản ứng với nước để giải phóng khí mới. Năm 1860, nhà hóa học người Pháp Marcellin Berthelot tiếp tục phát hiện ra khí này và đặt tên làacétylène.[13]Công thức thực nghiệm của Berthelot cho acetylen là C4H2,đặt tên là "quadricarbure d'hydrogène"(hydro quadricarbide). Sở dĩ công thức trên không chính xác vì nhiều nhà hóa học thời đó đã sử dụng sai nguyên tử khối của carbon (6 thay vì 12).[14]Berthelot điều chế loại khí này bằng cách cho hơi của các hợp chất hữu cơ (methanol, ethanol, v.v.) đi qua ống nung nóng và thu sản phẩm. Ông cũng phát hiện ra rằng acetylen hình thành bằng cách phóng điện qua hỗn hợp khícyanidevàhydro.Acetylen còn được điều chế trực tiếp bằng cách cho hydro đi qua giữa các cực củahồ quang carbon.[15][16]

Điều chế

[sửa|sửa mã nguồn]

Acetylen không tồn tại trong tự nhiên.

Acetylen sản xuất tạiTrung Quốcchủ yếu dựa vào quá trình đốt cháy một phầnkhí tự nhiên.[17]

Đốt cháy một phần hydrocarbon

[sửa|sửa mã nguồn]

Từ thập niên 1950, acetylen chủ yếu được sản xuất bằng cáchđốt cháymột phầnkhí methan.[18][19]C
2H
2là sản phẩm phụ được thu hồi trong quá trình sản xuấtethylenbằng cáchcrackinghydrocarbon.Khoảng 400 000 tấn được sản xuất bằng phương pháp này vào năm 1983.[8]C
2H
2trong ethylen là sản phẩm phụ không mong muốn vì tính chất dễ nổ và khả năng hủy hoại chất chấtxúc tác Ziegler–Natta.C
2H
2được hydro hóa chọn lọc thànhethylen,thường sử dụng chất xúc tác làPd–Ag.[20]

Đốt cháy một phần khí methan tạo ra acetylen theo phương trình phản ứng:

3 CH
4+ 3 O
2→ C
2H
2+ CO + 5 H
2O

Dehydro alkan

[sửa|sửa mã nguồn]

Các alkan nặng nhất trong dầu mỏ và khí tự nhiên bị "bẻ gãy" thành các phân tử nhẹ hơn và dehydro ở nhiệt độ cao:

C
2H
6→ C
2H
2+ 2 H
2

2 CH
4→ C
2H+
23 H
2

Phản ứng cuối cùng này được thực hiện trong quá trình phân hủy yếm khí khí methan bằng plasma vi sóng (microwave plasma). Ưu điểm của công nghệ này là không phát thảiCO
2và hydro là một sản phẩm thứ cấp.[21]

Phương pháp hóa carbon

[sửa|sửa mã nguồn]

Cho đến những năm 1950, khidầuthay thếthan đálàm nguồnkhửcarbon chủ yếu, acetylen (và các cấu phần thơm có trongnhựa than đá) là nguồn hóa chất hữu cơ chính trong ngành hóa chất.C
2H
2được điều chế bằng cáchthủy phâncalci carbide,một phản ứng đượcFriedrich Wöhlerphát hiện vào năm 1862[22]và vẫn quen thuộc với sinh viên:

CaC
2+ 2 H
2O → Ca(OH)
2+ C
2H
2

Sản xuất calci carbide cần nhiệt độ cao, ~ 2000 °C tronglò hồ quang điện.Ở Mỹ, quá trình này là một phần quan trọng của cuộc cách mạng hóa học cuối thế kỷ 19 nhờ dự ánthủy điệnkhổng lồ ởthác Niagara.[23]

Liên kết

[sửa|sửa mã nguồn]

Theolý thuyết liên kết hóa trị,trong mỗi nguyên tử carbon,orbital2slai hóavới một orbital 2p tạo thành orbital lai hóa sp. Hai orbital 2p còn lại không bị lai hóa. Hai đầu của haiorbital lai hóa sp xen phủ lên nhauđể tạo thànhliên kết σmạnh giữa các nguyên tử carbon, trong khi ở hai đầu còn lại, các nguyên tử hydro cũng liên kết bằng liên kết σ. Hai quỹ đạo 2p tạo thành một cặpliên kết πyếu hơn.[24]

Vì acetylen là một phân tử đối xứng tuyến tính nên cấu trúc phân tử có nhóm điểm (point group) D∞h.

Tính chất vật lý

[sửa|sửa mã nguồn]

Dạng vật chất

[sửa|sửa mã nguồn]

Ở áp suất khí quyển, acetylen không thể tồn tại ở thể lỏng và không có điểm nóng chảy.Điểm batrênbiểu đồ phatương ứng với điểm nóng chảy (−80,8 °C) ở áp suất tối thiểu mà acetylen thể lỏng có thể tồn tại (1,27 atm). Ở nhiệt độ dưới điểm ba, acetylen thể rắn có thể chuyển trực tiếp thành thểhơi(khí) bằng cáchthăng hoa.Điểm thăng hoa ở áp suất khí quyển là −84,0 ° C.[25]

Các tính chất khác

[sửa|sửa mã nguồn]

Ở nhiệt độ phòng, độ hòa tan của acetylen trongacetonlà 27,9 g/kg. Hòa tanC
2H
2cùng một lượngdimethylformamide(DMF), độ hòa tan là 51 g. Ở 20,26 bar, độ hòa tan aceton và DMF lần lượt là 689,0 và 628,0 g. Những dung môi này được sử dụng trong bình chứa khí điều áp.[26]

Các ứng dụng

[sửa|sửa mã nguồn]

Hàn xì

[sửa|sửa mã nguồn]

Khoảng 20% acetylen được ngành công nghiệp khí công nghiệp cung cấp để hàn và cắt, dưới dạng oxyacetylen. Đốt cháy acetylen với oxy tạo ra ngọn lửa tỏa ra nhiệt độ lên tới trên 3.600 K (3.330 °C; 6.020 °F), giải phóng 11,8kJ/g. Oxyacetylene là loại khí đốt thông thường có nhiệt độ nóng nhất.[27]Acetylene là ngọn lửa hóa học tự nhiên nóng thứ ba saudicyanoacetylen,nhiệt độ có thể lên tới 5.260 K (4.990 °C; 9.010 °F) vàcyanogen,nhiệt độ có thể lên tới 4.798 K (4.525 °C; 8.177 °F). Hàn oxy-acetylen là một quá trình hàn phổ biến trong những thập kỷ trước. Sự phát triển và ưu điểm của quy trình hàn hồ quang đã làm cho hàn oxy-acetylen gần như "tuyệt chủng". Việc sử dụng acetylen để hàn đã giảm đáng kể. Mặt khác,thiết bịhàn oxy-acetylen khá linh hoạt - không chỉ vì mỏ hàn được ưa chuộng hơn cho một số loại hàn sắt hoặc thép (như trong một số ứng dụng nghệ thuật nhất định), mà còn bởi vì nó dễ dàng hàn đồng, hàn đồng thau., gia nhiệt kim loại (để ủ hoặc tôi, uốn hoặc tạo hình), nới lỏng các đai ốc và bu lông bị ăn mòn, và còn nhiều ứng dụng khác. Hàn oxyacetylene được sử dụng ở những nơi không có điện. Để sử dụng trong hàn và cắt, áp suất phải được kiểm soát nhờ bộ điều chỉnh, vì trên 15 psi (100 kPa), nếu chịu một sóng xung kích (ví dụ: do cháy ngược), acetylenphân hủynhanh chóng thànhhydrovàcarbon.[28]

Thùng/đốt nhiên liệu acetylen được sử dụng ở đảoBali

Hóa chất

[sửa|sửa mã nguồn]

Một trong những ứng dụng hóa học chính làethynyl hóaformaldehyde.[29]Acetylen tác dụng vớialdehydevàketontạo thành rượu α-ethynyl:

Phản ứng tạo rabutynediol,với sản phẩm phụ làrượu propargyl.Chất xúc tác làđồng(I) acetylide.[30][31]

Ngoài quá trình ethynyl hóa, acetylen còn phản ứng vớicarbon monoxide,phản ứng tạo raacid acrylichoặc các ester acrylic. Phản ứng cần xúc tác kim loại. Các dẫn xuất này tạo thành các sản phẩm nhưsợi acrylic,thủy tinh,sơn,nhựa và polyme. Ngoại trừ Trung Quốc, việc sử dụng acetylen làm nguyên liệu hóa học đã giảm 70% từ năm 1965 đến năm 2007 do những cân nhắc về chi phí và môi trường.[32]

Ứng dụng

[sửa|sửa mã nguồn]

Năm 1881, nhà hóa học người Nga Mikhail Kucherov[33]mô tảphản ứng hydrat hóaacetylen thànhacetaldehydebằng cách sử dụng các chất xúc tác nhưthủy ngân(II) bromide.Trước khi cóquy trình Wacker,phản ứng này được tiến hành ở quy mô công nghiệp.[34]

Phản ứng trùng hợpacetylen vớixúc tác Ziegler–Nattatạo ra polyacetylen. Polyacetylene là một chuỗi các trung tâm CH và các liên kết đơn và đôi xen kẽ. Đây là một trongnhững chất bán dẫn hữu cơđược phát hiện đầu tiên. Phản ứng của polymer vớiiodtạo ra vật liệu dẫn điện cao. Mặc dù những vật liệu như vậy không hữu ích nhưng những khám phá này đã dẫn tới sự phát triển củachất bán dẫn hữu cơ.Giải Nobel Hóa họcnăm 2000 được trao tặng choAlan J. Heeger,Alan G MacDiarmidvàHideki Shirakawavề đề tài này.

Vào thập niên 1920, acetylen nguyên chất đã được sử dụng thực nghiệm làmthuốc gây mê dạng hít.[35]

Acetylene đôi khi được sử dụng đểthấm carbon(nghĩa là làm cứng) thép khi lượng lớn thép có trong lò nung.[36]

Acetylene được sử dụng để làm bay hơi carbon trong quá trìnhxác định niên đại bằng carbon phóng xạ.Vật liệu carbon trong mẫu khảo cổ được xử lý bằng kim loạilithitrong lò nghiên cứu chuyên dụng nhỏ để tạo thànhlithi carbide(còn gọi là lithi acetylide). carbide sau đó có thể phản ứng với nước để tạo thành khí acetylen, sau đó dẫn khí vàomáy quang phổ khốinhằm đo tỷ lệ đồng vị của carbon-14 và carbon-12.[37]

Quá trình đốt cháy acetylen tạo ra ánh sáng mạnh, sáng. Sự phổ biến của đèn caride thúc đẩy quá trình thương mại hóa acetylen vào đầu thế kỷ 20. Vào thời điểm này, acetylen được sử dụng trongngọn hải đăngven biển,[38]đèn đường,[39]vàô tô[40]và đèn pha khai thác mỏ đeo trênmũ bảo hộ lao động.[41]Trong hầu hết các ứng dụng này, việc đốt trực tiếp acetylen gâynguy cơ hỏa hoạn.Do vậy mà acetylen bị thay thế bằngđèn sợi đốt,sau này là đèn LED công suất thấp nhưng mà độ sáng cao. Tuy nhiên, đèn acetylen vẫn được sử dụng hạn chế ở các khu vực xa xôi hoặc khó tiếp cận và ở các quốc gia có hệ thốngđiện lướicòn hạn chế.[41]

Xuất hiện trong tự nhiên

[sửa|sửa mã nguồn]

Liên kết ba C≡C giàu năng lượng và khả năng hòa tan khá cao của acetylen trong nước làm cho nó trở thành cơ chất thích hợp cho vi khuẩn.[42]Đã tìm thấy một số vi khuẩn sống bằng acetylen.Enzymacetylene hydratasexúc tác quá trình hydrat hóa acetylen để tạo raacetaldehyde:[43]

C
2H
2+ H
2O → CH
3CHO

Acetylene là một hóa chất khá phổ biến trong vũ trụ, thường gắn liền với bầu khí quyển củacác hành tinh khí khổng lồ.[44]Acetylen được phát hiện là tồn tại trênEnceladus,một vệ tinh củaSao Thổ.Acetylen tự nhiên được cho là hình thành từ quá trình phân hủyxúc táccác hydrocarbon chuỗi dài ở nhiệt độ 1.700 K (1.430 °C; 2.600 °F) trở lên. Vì nhiệt độ như vậy rất khó xảy ra trên một thiên thể nhỏ ở xa như vậy nên phát hiện này có khả năng gợi ý về các phản ứng xúc tác bên trong vệ tinh đó, khiến thiên thể này trở thành địa điểm đầy hứa hẹn để tìm kiếm hóa học tiền sinh học.[45][46]

Phản ứng

[sửa|sửa mã nguồn]

Phản ứng vinyl hóa

[sửa|sửa mã nguồn]

Trong các phản ứngvinyl hóa,các hợp chất H−X phản ứng cộng với liên kết ba.Alcoholvàphenolphản ứng với acetylen tạo ravinyl ether.Thioltạo ra vinyl thioether.Vinylpyrrolidonevàvinylcarbazolesản xuất trong công nghiệp bằng cách vinyl hóa2-pyrrolidonevàcarbazole.[29]

Quá trình hydrat hóa acetylen là phản ứng vinyl hóa, nhưng vinyl alcohol tạo thành sẽ đồng phân hóa thànhacetaldehyde.Phản ứng được xúc tác bởi muối thủy ngân. Phản ứng này từng là công nghệ chủ đạo để sản xuất acetaldehyde, nhưng đã bịquy trình Wackerthay thế. Quy trình Wacker tạo ra acetaldehyde bằng cách oxy hóaethylen,một nguyên liệu rẻ tiền hơn. Quá trìnhhydrochlor hóabiến đổi acetylen thànhvinyl chloridecũng được thay thế bằng quá trìnhoxychlor hóaethylene.

Vinyl acetatđược sử dụng thay cho acetylen cho một số phản ứng vinyl hóa, đứng hơn là phản ứng transvinyl hóa.[47]Các ester của vinyl acetat đã được sử dụng để tổng hợp vinyl format.

Hóa học cơ-kim

[sửa|sửa mã nguồn]

Acetylene và các dẫn xuất của nó (2-butyn, diphenylacetylen, v.v.) tạo thành phức chất với cáckim loại chuyển tiếp(phức alkyn kim loại chuyển tiếp). Liên kết của acetylen với kim loại có phần giống với liên kết của phức ethylen. Các phức chất này là chất trung gian trong nhiều phản ứng xúc tác nhưtrimer hóa alkynthành benzen, phản ứng tetramer hóa thànhcyclooctatetraen,và carbonyl hóa thànhhydroquinone:[48]

Fe(CO)
5+ 4 C
2H
2+ 2 H
2O → 2 C
6H
4(OH)
2+ FeCO
3trong điều kiện 50–80 °C,20–25 atm.

Acetylidekim loại có dạngL
nM−C
2R,ví dụ:đồng(I) acetylidevàbạc acetylide.[49]

Phản ứng acid-base

[sửa|sửa mã nguồn]

Acetylen cópKabằng 25, acetylen bịdeproton hóabởi mộtsiêu baseđể tạo thànhacetylide:[49]

Nhiều loại chấthóa học cơ kim[50]vàhợp chất vô cơ[51]đều có tính chất trên.

Hydro hóa

[sửa|sửa mã nguồn]

Acetylen có thể được hydro hóa một phần thànhethylen,cung cấp nguyên liệu cho nhiều loại nhựapolyethylen.Halogen phản ứng cộng vào liên kết ba.

An toàn và xử lý

[sửa|sửa mã nguồn]

Acetylen không độc hại, nhưng khi được tạo ra từcalci carbidethì một số tạp chất độc hại nhưphosphinevàarsinekhiến hỗn hợp khí có mùi giốngtỏi.Acetylen cũng rất dễ cháy, giống như hầu hết các hydrocarbon nhẹ, do đó nó được sử dụng trong hàn. Hầu hết các bộ điều chỉnh vàđồng hồ đo áp suấttrên thiết bị đều báo cáo áp suất đo được và giới hạn an toàn đối với acetylen là 101 kPagage,hoặc 15 psig.[52][53]Do đó, lưu trữacetonhoặcdimethylformamide(DMF) dưới dạng hòa tan,[53][54][55]để trong bình chứa khí chứa lớp làm đầy có tính chất xốp (Agamassan), giúp vận chuyển và sử dụng an toàn. Nên sử dụng bình chứa acetylen ở vị trí bình thẳng đứng để tránh lấy phải aceton trong quá trình sử dụng.[56]

Đồngxúc tác cho quá trình phân hủy acetylen và do đó acetylen không được vận chuyển trong ống đồng.[57]

Bình chứa khí phải được bảo quản ở khu vực cách ly với các chất oxy hóa để tránh phản ứng trầm trọng hơn trong trường hợp cháy/rò rỉ.[53][58]Không nên cất giữ bình khí chứa acetylen trong không gian chật hẹp, được đậy kín, trong nhà để xe và tòa nhà để tránh trường hợp nếu có rò rỉ ngoài ý muốn thì có nguy cơ cháy nổ cao.[53]

Tham khảo

[sửa|sửa mã nguồn]
  1. ^Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent RadicalsLưu trữ10 tháng 10 2000 tạiWayback Machine,IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
  2. ^Thông tin từAcetylenetrongGESTIS-StoffdatenbankcủaIFA
  3. ^abcd“NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0008”.Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ(NIOSH).
  4. ^“Acetylene – Gas Encyclopedia Air Liquide”.Air Liquide.Lưu trữbản gốc ngày 4 tháng 5 năm 2022.Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2018.
  5. ^abCRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data.William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (ấn bản 97). Boca Raton, Florida. 2016.ISBN978-1-4987-5428-6.OCLC930681942.Lưu trữbản gốc ngày 4 tháng 5 năm 2022.Truy cập ngày 4 tháng 5 năm 2022.Quản lý CS1: khác (liên kết)
  6. ^Đặng Thái Minh, "Dictionnaire vietnamien - français. Les mots vietnamiens d’origine française",Synergies Pays riverains du Mékong,n° spécial, năm 2011. ISSN: 2107-6758. Trang 49.
  7. ^R. H. Petrucci; W. S. Harwood; F. G. Herring (2002).General Chemistry(ấn bản 8). Prentice-Hall. tr.1072.
  8. ^abcPässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler (2005), “Acetylene Chemistry”,Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp,Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a01_097.pub3
  9. ^Compressed Gas Association (1995)Material Safety and Data Sheet – AcetyleneLưu trữ11 tháng 7 2012 tạiWayback Machine
  10. ^Whitten K. W., Gailey K. D. and Davis R. E.General Chemistry(4th ed., Saunders College Publishing 1992), pp. 328–329, 1046.ISBN0-03-072373-6
  11. ^Edmund Davy (August 1836)"Notice of a new gaseous bicarburet of hydrogen"Lưu trữ6 tháng 5 2016 tạiWayback Machine,Report of the Sixth Meeting of the British Association for the Advancement of Science…,5:62–63.
  12. ^Miller, S. A. (1965).Acetylene: Its Properties, Manufacture and Uses.1.Academic Press Inc.Bản gốclưu trữ ngày 15 tháng 4 năm 2021.Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2021.
  13. ^Bertholet (1860)"Note sur une nouvelle série de composés organiques, le quadricarbure d'hydrogène et ses dérivés"Lưu trữ13 tháng 7 2015 tạiWayback Machine(Note on a new series of organic compounds, tetra-carbon hydride and its derivatives),Comptes rendus,series 3,50:805–808.
  14. ^Ihde, Aaron J. (1961).“The Karlsruhe Congress: A centennial retrospective”.Journal of Chemical Education.38(2): 83.Bibcode:1961JChEd..38...83I.doi:10.1021/ed038p83.Lưu trữbản gốc ngày 30 tháng 12 năm 2021.Truy cập ngày 29 tháng 12 năm 2021.Atomic weights of 6 and 12 were both in use for carbon.
  15. ^Berthelot (1862)"Synthèse de l'acétylène par la combinaison directe du carbone avec l'hydrogène"Lưu trữ14 tháng 8 2020 tạiWayback Machine(Synthesis of acetylene by the direct combination of carbon with hydrogen),Comptes rendus,series 3,54:640–644.
  16. ^AcetyleneLưu trữ28 tháng 1 2012 tạiWayback Machine.
  17. ^Gannon, Richard E. (2000). “Acetylene from Hydrocarbons”.Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.doi:10.1002/0471238961.0103052007011414.a01.ISBN9780471484943.
  18. ^Habil, Phil; Sachsse, Hans (1954). “Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff (Production of acetylene by incomplete combustion of hydrocarbons with oxygen)”.Chemie Ingenieur Technik.26(5): 245–253.doi:10.1002/cite.330260502.
  19. ^Habil, Phil; Bartholoméa, E. (1954). “Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren (Problems of large-scale plants for the production of acetylene by the oxygen method)”.Chemie Ingenieur Technik.26(5): 253–258.doi:10.1002/cite.330260503.
  20. ^Acetylene: How Products are MadeLưu trữ20 tháng 1 2007 tạiWayback Machine
  21. ^“How it Works”.Transform Materials(bằng tiếng Anh).Truy cập ngày 21 tháng 7 năm 2023.
  22. ^Wohler (1862)"Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium"Lưu trữ12 tháng 5 2016 tạiWayback Machine(Formation of actylene by calcium carbide),Annalen der Chemie und Pharmacie,124:220.
  23. ^Freeman, Horace (1919).“Manufacture of Cyanamide”.The Chemical News and the Journal of Physical Science.117:232.Lưu trữbản gốc ngày 15 tháng 4 năm 2021.Truy cập ngày 23 tháng 12 năm 2013.
  24. ^Organic Chemistry 7th ed. by J. McMurry, Thomson 2008
  25. ^Handbook of Chemistry and Physics (60th ed., CRC Press 1979–80), p.
  26. ^Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahn, U.; Pinkos, R.; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2005),Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp,Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2
  27. ^“Acetylene”.Products and Supply > Fuel Gases.Linde.Lưu trữbản gốc ngày 12 tháng 1 năm 2018.Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2013.
  28. ^ESAB Oxy-acetylene welding handbook – Acetylene propertiesLưu trữ10 tháng 5 2020 tạiWayback Machine.
  29. ^abPässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler (2005), “Acetylene Chemistry”,Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp,Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a01_097.pub3Lỗi chú thích: Thẻ<ref>không hợp lệ: tên “Ullmann” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  30. ^Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (15 tháng 6 năm 2000), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (biên tập),“Butanediols, Butenediol, and Butynediol”,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry(bằng tiếng Anh), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, tr. a04_455,doi:10.1002/14356007.a04_455,ISBN978-3-527-30673-2,Bản gốclưu trữ ngày 19 tháng 3 năm 2022,truy cập ngày 3 tháng 3 năm 2022
  31. ^Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (15 tháng 6 năm 2000), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (biên tập),“Alcohols, Aliphatic”,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry(bằng tiếng Anh), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, tr. a01_279,doi:10.1002/14356007.a01_279,ISBN978-3-527-30673-2,Bản gốclưu trữ ngày 9 tháng 3 năm 2022,truy cập ngày 3 tháng 3 năm 2022
  32. ^Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher; Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim (2003). “Acrylic Acid and Derivatives”.Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry:7.doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2.ISBN3527306730.
  33. ^Kutscheroff, M. (1881).“Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe”.Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.14:1540–1542.doi:10.1002/cber.188101401320.Lưu trữbản gốc ngày 2 tháng 12 năm 2020.Truy cập ngày 9 tháng 9 năm 2019.
  34. ^Dmitry A. Ponomarev; Sergey M. Shevchenko (2007).“Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary”(PDF).J. Chem. Educ.84(10): 1725.Bibcode:2007JChEd..84.1725P.doi:10.1021/ed084p1725.Lưu trữ(PDF)bản gốc ngày 11 tháng 6 năm 2011.Truy cập ngày 18 tháng 2 năm 2009.
  35. ^“Acetylene in medicine”.Encyclopaedia Britannica(bằng tiếng Anh).1(ấn bản 14). 1930. tr. 119.
  36. ^“Acetylene”.Products and Services.BOC.Bản gốclưu trữ ngày 17 tháng 5 năm 2006.
  37. ^Geyh, Mebus (1990).“Radiocarbon dating problems using acetylene as counting gas”.Radiocarbon.32(3): 321–324.doi:10.2458/azu_js_rc.32.1278.Lưu trữbản gốc ngày 26 tháng 12 năm 2013.Truy cập ngày 26 tháng 12 năm 2013.
  38. ^“Lighthouse Lamps Through Time by Thomas Tag | US Lighthouse Society”.uslhs.org(bằng tiếng Anh).Lưu trữbản gốc ngày 25 tháng 2 năm 2017.Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2017.
  39. ^Myers, Richard L. (2007).The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide(bằng tiếng Anh). ABC-CLIO.ISBN978-0-313-33758-1.Bản gốclưu trữ ngày 17 tháng 6 năm 2016.Truy cập ngày 21 tháng 11 năm 2015.
  40. ^Grainger, D., (2001).
  41. ^abThorpe, Dave (2005).Carbide Light: The Last Flame in American Mines.Bergamot Publishing.ISBN978-0976090526.
  42. ^Akob, Denise (tháng 8 năm 2018).“Acetylenotrophy: a hidden but ubiquitous microbial metabolism?”.FEMS Microbiology Ecology.94(8).doi:10.1093/femsec/fiy103.PMC7190893.PMID29933435.Truy cập ngày 28 tháng 7 năm 2022.
  43. ^ten Brink, Felix (2014). “Chapter 2. Living on acetylene. A Primordial Energy Source”. Trong Peter M. H. Kroneck and Martha E. Sosa Torres (biên tập).The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment.Metal Ions in Life Sciences.14.Springer. tr. 15–35.doi:10.1007/978-94-017-9269-1_2.PMID25416389.
  44. ^“Precursor to Proteins and DNA found in Stellar Disk”(Thông cáo báo chí).W. M. Keck Observatory.20 tháng 12 năm 2005.Bản gốclưu trữ ngày 23 tháng 2 năm 2007.
  45. ^Emily Lakdawalla (17 tháng 3 năm 2006).“LPSC: Wednesday afternoon: Cassini at Enceladus”.The Planetary Society.Bản gốclưu trữ ngày 20 tháng 2 năm 2012.
  46. ^John Spencer; David Grinspoon (25 tháng 1 năm 2007).“Planetary science: Inside Enceladus”.Nature.445(7126): 376–377.Bibcode:2007Natur.445..376S.doi:10.1038/445376b.PMID17251967.
  47. ^Manchand, Percy S. (2001). “Vinyl Acetate”.Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.doi:10.1002/047084289X.rv008.ISBN0471936235.
  48. ^Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). “Cyclization of Acetylenic Compounds”.Angewandte Chemie International Edition in English.8(10): 727–733.doi:10.1002/anie.196907271.
  49. ^abViehe, Heinz Günter (1969).Chemistry of Acetylenes(ấn bản 1). New York: Marcel Dekker, inc. tr. 170–179 & 225–241.ISBN978-0824716752.Lỗi chú thích: Thẻ<ref>không hợp lệ: tên “Viehe” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  50. ^Midland, M. M.; McLoughlin, J. I.; Werley, Ralph T. (Jr.) (1990). “Preparation and Use of Lithium Acetylide: 1-Methyl-2-ethynyl-endo-3,3-dimethyl-2-norbornanol”.Organic Syntheses.68:14.doi:10.15227/orgsyn.068.0014.
  51. ^Coffman, Donald D. (1940). “Dimethylethhynylcarbinol”.Organic Syntheses.40:20.doi:10.15227/orgsyn.020.0040.
  52. ^“Acetylene Specification”.CFC StarTec LLC.Lưu trữbản gốc ngày 11 tháng 3 năm 2014.Truy cập ngày 2 tháng 5 năm 2012.
  53. ^abcd“law.resource.org CGA g-1 2009 (incorporated by reference)”(PDF).Lưu trữ(PDF)bản gốc ngày 10 tháng 10 năm 2016.Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2016.Lỗi chú thích: Thẻ<ref>không hợp lệ: tên “:0” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  54. ^Downie, N. A. (1997).Industrial Gases.London; New York: Blackie Academic & Professional.ISBN978-0-7514-0352-7.
  55. ^Korzun, Mikołaj (1986).1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu.Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej.ISBN83-11-07044-X.OCLC69535236.
  56. ^“EIGA Code of Practice: Acetylene”(PDF).Bản gốc(PDF)lưu trữ ngày 1 tháng 12 năm 2016.Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2016.
  57. ^Daniel_Sarachick (16 tháng 10 năm 2003).“ACETYLENE SAFETY ALERT”(PDF).Office of Environmental Health & Safety (EHS).Lưu trữ(PDF)bản gốc ngày 13 tháng 7 năm 2018.Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2018.
  58. ^“OSHA 29 CFR 1926.350 Gas Welding and cutting”.Lưu trữbản gốc ngày 1 tháng 12 năm 2016.Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2016.

Liên kết ngoài

[sửa|sửa mã nguồn]
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetylen&oldid=71518669”