Fucose

L-Fucose
Danh pháp IUPAC	(3S,4R,5R,6S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Tên khác	6-Deoxy-L-galactose
Nhận dạng
Số CAS	2438-80-4
PubChem	17106
ChEBI	2181
ChEMBL	469449
ẢnhJmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C ;
InChI	đầy đủ 1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1;
UNII	28RYY2IV3F
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H12O5
Khối lượng mol	164.16
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng(cái gì?) Tham khảo hộp thông tin

Fucose(hayFucoza) là mộthexose đường deoxyvớicông thức hóa họcC₆H₁₂O₅.Nó được tìm thấy trênN-glycan được liên kếttrênđộng vật có vú,côn trùng và thực vậtBề mặt tế bào.Fucose là tiểu phần cơ bản đơn vị của rong biểnpolysacarit fucoidan.^[1]α(1→3) linkedcore fucose is a suspectedcarbohydrate antigenforIgE-mediatedallergy.^[2]

Hai đặc điểm cấu trúc phân biệt fucose với các loại đường sáu carbon khác có trong động vật có vú: thiếu nhómhydroxyltrên carbon ở vị trí 6 (C-6) (do đó biến nó thànhđường deoxy) vàL-configuration.Nó tương đương với 6-deoxy-L-galactose.

Trong các cấu trúc glycan chứa fucose, glycans fucosyl hóa, fucose có thể tồn tại như một sửa đổi đầu cuối hoặc phục vụ như một điểm đính kèm để thêm các loại đường khác.^[3] Ở ngườiN-glycans được liên kết, fucose được liên kết phổ biến nhất là α-1,6 với thiết bị đầu cuối khử β -N- acetylglucosamine. Tuy nhiên, fucose ở termini không khử liên kết α-1,2 với galactose tạo thànhkháng nguyên,cấu trúc của kháng nguyên nhóm máu A và B.

Fucose được giải phóng từ các polyme có chứa fucose bởi một enzyme có tên là α -fucosidaseđược tìm thấy tronglysosome.

L^[4]^[5]

Fucosyl hóa các kháng thể đã được thiết lập để giảm liên kết vớithụ thể Fccủa các tế bàoKẻ giết người tự nhiênvà do đó làm giảm độc tính tế bào phụ thuộc vào kháng nguyên. Do đó,kháng thể đơn dòng afucosylatedđã được thiết kế để tuyển dụng hệ thống miễn dịch cho các tế bào ung thư đã được sản xuất trong các dòng tế bào thiếu enzyme cho fucosylation lõi (FUT8), do đó tăng cường tiêu diệt tế bào in vivo.^[6]^[7]

Xem thêm

Tham khảo

^Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (ngày 1 tháng 9 năm 2017).“Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification”.Food Research International(bằng tiếng Anh).99:1011–1020.doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016.ISSN 0963-9969.
^Daniel J. Becker; John B. Lowe (tháng 7 năm 2003).“Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”.Glycobiology.13(7): 41R–53R.doi:10.1093/glycob/cwg054.PMID 12651883.
^Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (tháng 7 năm 1999).“The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”.Glycobiology.9(7): 679–687.doi:10.1093/glycob/9.7.679.PMID 10362837.
^Roca, C (2015).“Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”.Front Microbiol.6:288.doi:10.3389/fmicb.2015.00288.PMC4392319.PMID 25914689.
^Vanhooren, PT (1999).“L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”.J. Chem. Technol. Biotechnol.74(6): 479–497.doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
^Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (ngày 3 tháng 1 năm 2014).“Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation”.Science(bằng tiếng Anh).343(6166): 1235681.doi:10.1126/science.1235681.ISSN 0036-8075.PMID 24385630.
^Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (tháng 6 năm 2017). “Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering”.BioDrugs: Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy.31(3): 151–166.doi:10.1007/s40259-017-0223-8.PMID 28466278.

[1] Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (ngày 1 tháng 9 năm 2017).“Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification”.Food Research International(bằng tiếng Anh).99:1011–1020.doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016.ISSN 0963-9969.

[2] Daniel J. Becker; John B. Lowe (tháng 7 năm 2003).“Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”.Glycobiology.13(7): 41R–53R.doi:10.1093/glycob/cwg054.PMID 12651883.

[3] Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (tháng 7 năm 1999).“The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”.Glycobiology.9(7): 679–687.doi:10.1093/glycob/9.7.679.PMID 10362837.

[4] Roca, C (2015).“Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”.Front Microbiol.6:288.doi:10.3389/fmicb.2015.00288.PMC4392319.PMID 25914689.

[5] Vanhooren, PT (1999).“L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”.J. Chem. Technol. Biotechnol.74(6): 479–497.doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.

[6] Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (ngày 3 tháng 1 năm 2014).“Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation”.Science(bằng tiếng Anh).343(6166): 1235681.doi:10.1126/science.1235681.ISSN 0036-8075.PMID 24385630.

[Yu2017-7] Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (tháng 6 năm 2017). “Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering”.BioDrugs: Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy.31(3): 151–166.doi:10.1007/s40259-017-0223-8.PMID 28466278.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]