Methan

Methan
	Công thức lập thể, công thức cấu tạo của methan
Tên hệ thống	Carbane (ít dùng)
Tên khác	Khí đầm lầy; Khí tự nhiên; Carbon tetrahydride; Hydro carbide; Biogas;
Nhận dạng
Số CAS	74-82-8
PubChem	297
Số EINECS	200-812-7
KEGG	C01438
MeSH	Methane
ChEBI	16183
ChEMBL	17564
Số RTECS	PA1490000
ẢnhJmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C ;
Tham chiếu Beilstein	1718732
Tham chiếu Gmelin	59
3DMet	B01453
UNII	OP0UW79H66
Thuộc tính
Công thức phân tử	CH4
Bề ngoài	Chất khí không màu
Mùi	Không mùi
Khối lượng riêng	0.657kg·m−3(gas, 25°C, 1atm); 0.717kg·m−3(gas, 0°C, 1atm); 422.8g·L−1(liquid, −162°C);
Điểm nóng chảy	−182,456 °C (90,694 K; −296,421 °F)
Điểm sôi	−161,5 °C (111,6 K; −258,7 °F)
Độ hòa tantrong nước	22.7mg·L−1
Độ hòa tan	Tan trongetanol,diethyl ether,benzen,toluen,methanol,acetonvà ít tan trong nước
log P	1.09
kH	14nmol·Pa−1·kg−1
MagSus	−17.4×10−6cm³·mol−1
Acid liên hợp	Methanium
Base liên hợp	Methyl anion
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	tứ diện
Mômen lưỡng cực	0D
Nhiệt hóa học
Enthalpy; hình thànhΔfHo298	−74.6kJ·mol−1
DeltaHc	−891kJ·mol−1
Entropy mol tiêu chuẩnSo298	186.3J·(K·mol)−1
Nhiệt dung	35.7J·(K·mol)−1
Các nguy hiểm
NFPA 704	4 2 0
Giới hạn nổ	4.4–17%
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	DANGER
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H220
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Iodomethan; Difluoromethan; Iodoform; Carbon tetrachloride;
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng(cái gì?) Tham khảo hộp thông tin

Methan(US:/ˈmɛθeɪn/hoặcUK:/ˈmiːθeɪn/) là mộthợp chấthóa học vớicông thức hóa họcCH₄(một nguyên tửcarbonvà bốn nguyên tửhydro). Nó là mộthydride nhóm 14và làalkanđơn giản nhất, và là thành phần chính củakhí tự nhiên.Sự phong phú tương đối của khí methan trênTrái Đấtlàm cho nó trở thành một loạinhiên liệuhấp dẫn, mặc dù việc thu giữ và lưu trữ nó đặt ra những thách thức do trạng tháikhícủa nó trongđiều kiện bình thường về nhiệt độ và áp suất.

Methan xuất hiện tự nhiên được tìm thấy cả dưới mặt đất và dướiđáy biển,và được hình thành bởi cả quá trình địa chất vàsinh học.Hồ chứa khí methan lớn nhất nằm dưới đáy biển dưới dạngclathrat methan.Khi khí methan đến bề mặt vàkhí quyển,nó được gọi là khí methan trongkhí quyển.^[7]Nồng độ khí methan trongkhí quyểncủaTrái Đấtđã tăng khoảng 150% kể từ năm 1750 và nó chiếm 20% tổng lượngbức xạ cưỡng bứctừ tất cả cácloại khí nhà kínhtồn tại lâu dài vàhỗn hợptrên toàn cầu.^[8]Khí methan cũng đã được phát hiện trên cáchành tinhkhác, bao gồmSao Hỏa,và có ý nghĩa đối với nghiên cứusinh vật học.^[9]

Thuộc tính và liên kết[sửa|sửa mã nguồn]

Methan là mộtphân tử tứ diệncó bốn liên kết C-H tương đương. Cấu trúcđiện tửcủa nó được mô tả bởi bốnquỹ đạo phân tửliên kết (molecular orbital) do sự chồng chéo của các quỹ đạohóa trịtrênCvàH.MO năng lượng thấp nhất là kết quả của sự chồng lấp của quỹ đạo 2s trêncarbonvới sự kết hợp cùng pha của quỹ đạo 1s trên bốn nguyên tửhydro.Trên mức năng lượng này là một tập hợp các MO suy biến ba lần liên quan đến sự chồng chéo của các quỹ đạo 2p trêncarbonvới các tổ hợp tuyến tính khác nhau của các quỹ đạo 1s trênhydro.Sơ đồ liên kết "ba trên một" kết quả phù hợp vớiphép đo phổ quang điện tử.

Ởnhiệt độ phòngvàáp suất tiêu chuẩn,methan là một loại khí không màu, không mùi.^[10]Mùi khí tự nhiên quen thuộc được sử dụng trong nhà đạt được bằng cách thêm chất tạo mùi, thường làhỗn hợpcó chứatert-butylthiol,như một biện pháp an toàn. Khí methan có nhiệt độ sôi −164°C(−257,8°F) ở áp suất của mộtbầu khí quyển.^[11]Là mộtchất khí,nó dễ cháy trong một phạm vi nồng độ (5,4-17%) trong không khí ởáp suất tiêu chuẩn.

Methan rắn tồn tại trong một sốđa hình.Hiện tại chín thù hình của chất này được biết đến.^[12]Làm lạnh methan ởáp suấtbình thường dẫn đến sự hình thành methan I. Chất này kết tinh trong hệ thống khối (nhóm không gianFm3m). Vị trí của cácnguyên tử hydrokhông cố định trong methan I, tức là cácphân tửmethan có thể xoay tự do. Do đó, nó là mộttinh thể nhựa.^[13]

Tính chất hóa học[sửa|sửa mã nguồn]

Phản ứng oxy hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)[sửa|sửa mã nguồn]

Trong phản ứng cháy của methan có một số bước. Trước tiên, methan tạo ra gốcmetyl(CH₃), gốc này phản ứng vớioxysinh raformaldehyde(HCHO) cho gốc formyl (HCO) để tạo thànhcarbon monoxide.Quá trình này được gọi là sựnhiệt phânoxy hóa:

CH₄+ 2O₂→ CO₂+ 2H₂O (ΔH= −891 kJ/mol ở 25^oC, 1 atm)

Sau đó,hydrobị oxy hóa tạo raH2Ovà giải phóngnhiệt.Quá trình này diễn ra rất nhanh, thường chưa tới một phần nghìn giây.

2H₂+ O₂→ 2H₂O

Cuối cùng,CObị oxy hóa tạo thànhCO2,và giải phóng thêmnhiệt.Quá trình này chậm hơn quá trình trên và thường mất vài phần nghìn giây để phản ứng.

2CO + O₂→ 2CO₂

Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn[sửa|sửa mã nguồn]

Được dùng trong sản xuấtformaldehyde,bột than,khí đốt,...

${\ce {CH4 + O2 ->[200atm, 300oC] HCHO + H2O}}$

${\ce {2CH4 + O2 ->[500oC,Ni]2CO + 4H2}}$

${\ce {CH4 + O2 -> C + H2O}}$ (đốt trong điều kiện thiếu không khí)

Phản ứng nhiệt phân methan:[sửa|sửa mã nguồn]

Methan bịnhiệt phânbằng cách nung nóng nhanh methan với 1 lượng nhỏoxyởnhiệt độkhoảng 1500^oC:

${\ce {2CH4 -> C2H2 + 3H2}}$ (ΔH= 397kJ/mol)

Oxyđược dùng để đốt cháy 1 phần methan, cung cấp thêmnhiệtcho phản ứng.

Hoạt hóa Hydro[sửa|sửa mã nguồn]

Liên kết cộng hóa trịgiữa C-H trong methan thuộc loại bền nhất tronghydrocarbon.Tuy nhiên, methan vẫn là nguyên liệu khởi đầu chính trong sản xuấthydro.Việc tìm kiếm cácxúc táccó tác dụng thúc đẩy dễ dàng sự hoạt hóahydrotrong methan và cácalkanbậc thấp khác là một lĩnh vực nghiên cứu khá quan trọng trongcông nghiệp.

Phản ứng thế halogen[sửa|sửa mã nguồn]

Methan phản ứng vớihalogencho ra dẫn xuấthalogencủa methan vàhydro halide.

Ví dụ: Methan phản ứng vớichlortrongánh sángkhuếch tán theo nhiều giai đoạn:

CH₄+ Cl₂→ CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂→CH₂Cl₂+ HCl

CH₂Cl₂+ Cl₂→ CHCl₃+ HCl

CHCl₃+ Cl₂→CCl₄+ HCl

Phản ứng phân hủy[sửa|sửa mã nguồn]

Methan có thể bị phân hủy ở nhiệt độ trên 1000^oC^[14]:

CH₄→ C + 2H₂

hoặc khi tác dụng với Cl₂khi đun nóng hoặcfluorởđiều kiện thường,tạo thànhmuội thanvàhydro chloride^[15]:

CH₄+ 2Cl₂→ C + 4HCl

Phương pháp điều chế[sửa|sửa mã nguồn]

Từnhôm carbideAl₄C₃

Al₄C₃+ 12H₂O → 4Al(OH)₃+ 3CH₄↑

Al₄C₃+ 12HCl → 4AlCl₃+ 3CH₄↑

TừCH₃COONa(phản ứng vớinatri hydroxide) có xúc tácCaOở nhiệt độ cao.

{\ce {CH3COONa + NaOH ->[to] CH4 + Na2CO3}}

Phản ứng trực tiếp có xúc tácnickel(hiệu suấtrất thấp)

{\ce {C + 2H2 ->[Ni] CH4}}

TừCO

CO + 3H₂→ H₂O + CH₄↑

Từđường glucose(C₆H₁₂O₆)

C₆H₁₂O₆→ 3CO₂+ 3CH₄

Từ khí thiên nhiên
Phản ứngcracking alkantừ 3C trở lên (thường là crackingpropantại propan sẽ cho ra sản phẩm là methan trực tiếp)

${\ce {C3H8 ->[cracking] CH4 + C2H4}}$

Ứng dụng[sửa|sửa mã nguồn]

Nhiên liệu[sửa|sửa mã nguồn]

Methan là một nhiên liệu quan trọng. So vớithan đá,đốt cháy methan sinh ra ítCO₂trên mỗiđơn vịnhiệt giải phóng. Ở nhiều nơi, methan được dẫn tới từng nhà nhằm mục đích sưởi ấm và nấu ăn. Nó thường được biết tới với cái tênkhí thiên nhiên.^[16]

Trong công nghiệp[sửa|sửa mã nguồn]

Methan được dùng trong nhiều phản ứng hóa công nghiệp và có thể được chuyên chở dưới dạngkhí hóa lỏng.Trong hóa công nghiệp, methan là nguyên liệu sản xuấthydro,methanol,acid aceticvàanhydride acetic.

Methan trong khí quyển Trái Đất[sửa|sửa mã nguồn]

Methan trongkhí quyểnlà một khí gâyhiệu ứng nhà kính.^[17]Mật độ của nó đã tăng khoảng 150% từ năm1750và đến năm1998,mật độ trung bình của nó trên bề mặtTrái Đấtlà 1745ppb.Mật độ ở bán cầu Bắc cao hơn vì ở đó có nhiều nguồn methan hơn (cả thiên nhiên lẫn nhân tạo). Mật độ của methan thay đổi theo mùa, thấp nhất vào cuốimùa hè.^[18]Đ

Quá trình tiêu huỷ[sửa|sửa mã nguồn]

Cơ chế phá hủy chính của methan trongkhí quyểnlà qua tác dụng với gốchydroxide(OH):

CH₄+ OH → CH₃+ H₂O

Phản ứng này diễn ra ở trong tầngđối lưulàm cho methan tồn tại được từ 6 đến 9 năm.^[19]

Sự giải phóng đột ngột của sàng methan[sửa|sửa mã nguồn]

Ởáp suấtlớn, ví dụ như ở dưới đáy đại dương, methan tạo ra một dạng sàng rắn vớinước,được gọi làmethan hydrat.^[20]Một số lượng chưa xác định nhưng có lẽ là rất nhiều methan bị giữ lại dưới dạng này ở đáy biển. Sự giải phóng đột ngột của một thể tích lớn methan từ những nơi đó vàokhí quyểnlà một giả thuyết về nguyên nhân dẫn tới nhữnghiện tượng Trái Đấtnóng lên trong quá khứ xa, đỉnh cao là khoảng 55 triệu năm trước.

Một tổ chức đã ước tính trữ lượng quặng methan hydrat dưới đáy đại dương vào khoảng 10 triệu triệutấn(10exagram). Giả thuyết rằng nếuTrái Đấtnóng lên đến mộtnhiệt độnhất định, toàn bộ lượng methan này có thể một lần nữa bị giải phóng đột ngột vàokhí quyển,khuếch đạihiệu ứng nhà kínhlên nhiều lần và làmTrái Đấtnóng lên đến mức chưa từng thấy.

Methan bên ngoài Trái Đất[sửa|sửa mã nguồn]

Methan đã được phát hiện hoặc tin là tồn tại ở vài nơi trongHệ Mặt Trời.Người ta cho rằng nó được tạo ra nhờ những quá trìnhphản ứng vô sinh.

Dấu vết của khí methan cũng được tìm thấy ở bầukhí quyểnmỏng trênMặt TrăngcủaTrái Đất.Methan cũng được dò thấy ở cácđám mâygiữa những vìsaotrongvũ trụ.

Tham khảo[sửa|sửa mã nguồn]

^Lỗi chú thích: Thẻ<ref>sai; không có nội dung trong thẻ ref có têniupac2013
^“Gas Encychlorpedia”.Truy cập ngày 7 tháng 11 năm 2013.^{[liên kết hỏng]}
^^a ^b ^cHaynes,p. 3.344
^Haynes,p. 5.156
^Haynes,p. 3.578
^NOAA Office of Response and Restoration, US GOV.“METHANE”.noaa.gov.
^Khalil, M. A. K. (1999). “Non-Co2 Greenhouse Gases in the Atmosphere”.Annual Review of Energy and the Environment.24:645–661.doi:10.1146/annurev.energy.24.1.645.
^“Technical summary”.Climate Change 2001.United Nations Environment Programme.Bản gốclưu trữ ngày 4 tháng 6 năm 2011.
^Etiope, Giuseppe; Lollar, Barbara Sherwood (2013). “Abiotic Methane on Earth”.Reviews of Geophysics(bằng tiếng Anh).51(2): 276–299.Bibcode:2013RvGeo..51..276E.doi:10.1002/rog.20011.ISSN 1944-9208.
^Hensher, David A. & Button, Kenneth J. (2003).Handbook of transport and the environment.Emerald Group Publishing. tr. 168.ISBN 978-0-08-044103-0.
^Methane Phase change data.NIST Chemistry Webbook.
^Bini, R.; Pratesi, G. (1997). “High-pressure infrared study of solid methane: Phase diagram up to 30 GPa”.Physical Review B.55(22): 14800–14809.Bibcode:1997PhRvB..5514800B.doi:10.1103/physrevb.55.14800.
^Wendelin Himmelheber.“Crystal structures”.Truy cập ngày 10 tháng 12 năm 2019.
^George A. Olah, Alain Goeppert, G. K. Surya Prakash (2009).Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy.John Wiley & Sons. Page 268.
^George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Robert E. Williams, Kenneth Wade & Unknown.Hypercarbon Chemistry.Publisher: Wiley; 2 edition (ngày 9 tháng 8 năm 2011). Page: 593 & 594.
^Sản xuất điện từ rác thải Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Trung tâm Thông tin Khoa học Công nghệ Quốc gia.
^NON-CO2 GREENHOUSE GASES IN THE ATMOSPHERE, Annual Review of Energy and the Environment, Vol. 24: 645-661 (Volume publication date November 1999, DOI: 10.1146/annurev.energy.24.1.645
^Carbon Dioxide, Methane Rise Sharply in 2007 Lưu trữ2011-08-11 tạiWayback Machine.Noaanews.noaa.gov (2008-04-23). Truy cập 2012-05-24.
^Drysdale, Dougal (2008). “Physics and Chemistry of Fire”. Trong Cote (biên tập).Fire Protection Handbook.1(ấn bản 20). Quincy, MA: National Fire Protection Association. tr. 2–18.ISBN 978-0-87765-758-3.|editor2-first=thiếu|editor2-last=(trợ giúp)
^Lưu giữ khí dạng nước khô Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Trung tâm Thông tin Khoa học Công nghệ Quốc gia.
^Khí mê-tan trên sao Hỏa không có nguồn gốc từ núi lửa Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Siêu Nhiên.

Liên kết ngoài[sửa|sửa mã nguồn]

MethanatThe Periodic Table of Videos(University of Nottingham)
Gavin Schmidt,Methan: A Scientific Journey from Obscurity to Climate Super-Stardom Lưu trữ2004-09-10 tạiWayback Machine,NASA Goddard,September 2004
Methan thermodynamics
International Chemical Safety Card 0291
Methan Hydrates
Safety data for methan Lưu trữ2007-10-11 tạiWayback Machine
Catalytic conversion of methan to more useful chemicals and fuels
CDC – Handbook for Methan Control in Mining

[iupac2013-1] Lỗi chú thích: Thẻ<ref>sai; không có nội dung trong thẻ ref có têniupac2013

[2] “Gas Encychlorpedia”.Truy cập ngày 7 tháng 11 năm 2013.^{[liên kết hỏng]}

[crc-3] Haynes,p. 3.344

[4] Haynes,p. 5.156

[5] Haynes,p. 3.578

[6] NOAA Office of Response and Restoration, US GOV.“METHANE”.noaa.gov.

[:17-7] Khalil, M. A. K. (1999). “Non-Co2 Greenhouse Gases in the Atmosphere”.Annual Review of Energy and the Environment.24:645–661.doi:10.1146/annurev.energy.24.1.645.

[Technical_summary2-8] “Technical summary”.Climate Change 2001.United Nations Environment Programme.Bản gốclưu trữ ngày 4 tháng 6 năm 2011.

[:15-9] Etiope, Giuseppe; Lollar, Barbara Sherwood (2013). “Abiotic Methane on Earth”.Reviews of Geophysics(bằng tiếng Anh).51(2): 276–299.Bibcode:2013RvGeo..51..276E.doi:10.1002/rog.20011.ISSN 1944-9208.

[10] Hensher, David A. & Button, Kenneth J. (2003).Handbook of transport and the environment.Emerald Group Publishing. tr. 168.ISBN 978-0-08-044103-0.

[11] Methane Phase change data.NIST Chemistry Webbook.

[BiniPratesi-12] Bini, R.; Pratesi, G. (1997). “High-pressure infrared study of solid methane: Phase diagram up to 30 GPa”.Physical Review B.55(22): 14800–14809.Bibcode:1997PhRvB..5514800B.doi:10.1103/physrevb.55.14800.

[13] Wendelin Himmelheber.“Crystal structures”.Truy cập ngày 10 tháng 12 năm 2019.

[14] George A. Olah, Alain Goeppert, G. K. Surya Prakash (2009).Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy.John Wiley & Sons. Page 268.

[15] George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Robert E. Williams, Kenneth Wade & Unknown.Hypercarbon Chemistry.Publisher: Wiley; 2 edition (ngày 9 tháng 8 năm 2011). Page: 593 & 594.

[16] Sản xuất điện từ rác thải Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Trung tâm Thông tin Khoa học Công nghệ Quốc gia.

[17] NON-CO2 GREENHOUSE GASES IN THE ATMOSPHERE, Annual Review of Energy and the Environment, Vol. 24: 645-661 (Volume publication date November 1999, DOI: 10.1146/annurev.energy.24.1.645

[18] Carbon Dioxide, Methane Rise Sharply in 2007 Lưu trữ2011-08-11 tạiWayback Machine.Noaanews.noaa.gov (2008-04-23). Truy cập 2012-05-24.

[19] Drysdale, Dougal (2008). “Physics and Chemistry of Fire”. Trong Cote (biên tập).Fire Protection Handbook.1(ấn bản 20). Quincy, MA: National Fire Protection Association. tr. 2–18.ISBN 978-0-87765-758-3.|editor2-first=thiếu|editor2-last=(trợ giúp)

[20] Lưu giữ khí dạng nước khô Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Trung tâm Thông tin Khoa học Công nghệ Quốc gia.

[21] Khí mê-tan trên sao Hỏa không có nguồn gốc từ núi lửa Lưu trữ2013-12-28 tạiWayback Machine,Siêu Nhiên.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

x t s Halogenomethan
Không có nguyên tử halogen thay thế	CH₄
Có một nguyên tử halogen thay thế	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Có hai nguyên tử halogen thay thế	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Có ba nguyên tử halogen thay thế	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Có bốn nguyên tử halogen thay thế	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄