Propyn
| Propyn | |
|---|---|
 | |
 | |
| Danh pháp IUPAC | Propyne[1][note 1] |
| Tên khác | Methylacetylene Methyl acetylene Allylene |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| ẢnhJmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| ChemSpider | |
| Tham chiếu Beilstein | 878138 |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C3H4 |
| Khối lượng mol | 40.0639 g/mol |
| Bề ngoài | Khí không màu[2] |
| Mùi | Ngọt[2] |
| Khối lượng riêng | 0.53 g/cm³ |
| Điểm nóng chảy | −102,7 °C (170,5 K; −152,9 °F) |
| Điểm sôi | −23,2 °C (250,0 K; −9,8 °F) |
| Áp suất hơi | 5.2 atm (20°C)[2] |
| Các nguy hiểm | |
| Giới hạn nổ | 1.7%-?[2] |
| PEL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2] |
| REL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2] |
| IDLH | 1700 ppm[2] |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩncủa chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Propyn (methylacetylen)là mộtalkyncócông thức hóa họclàCH3C≡CH.Nó là một thành phần củakhí MAPD- cùng vớiđồng phâncủa nó làpropadien(allen), thường được sử dụng tronghàn khí.Không giống nhưacetylen,propyn có thể đượcngưng tụmột cách an toàn[3].
Sản xuất và cân bằng với propadien
[sửa|sửa mã nguồn]Propyn tồn tại ở trạng thái cân bằng vớipropadien,hỗn hợp của propyn vàpropadienđược gọi làMAPD:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Hệ số cân bằng Keqlà 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C. MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn, bằng cách bẻ gãypropanđể tạo rapropylen,một nguyên liệu quan trọng trong ngànhcông nghiệp hóa chất[3].MAPD can thiệp vàophản ứng trùng hợpxúc táccủapropylen.
Trong phòng thí nghiệm
[sửa|sửa mã nguồn]Propyn cũng có thể được tổng hợp ở quy mô phòng thí nghiệm bằng cách khử hơipropan-1-ol[4],alcohol allylhoặcaceton[5]so vớimagnesi.
Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa
[sửa|sửa mã nguồn]Các công ty vũ trụ châu Âu đã nghiên cứu sử dụnghydrocarbonnhẹ vớioxy lỏng,một tổ hợp thuốc phóng tên lửa lỏng có hiệu suất tương đối cao và cũng sẽ ít độc hại hơn so với MMH/NTO (monomethylhydrazin/dinitơ tetroxide)[6]thường được sử dụng. Nghiên cứu của họ đã chỉ ra rằng propyn sẽ rất có lợi khi làmnhiên liệu tên lửacho các tàu dành cho các hoạt động trênquỹ đạo Trái Đất tầm thấp.Họ đi đến kết luận này dựa trên một xung cụ thể dự kiến đạt tới 370giâyvớioxylàchất oxy hóa,mật độ công suấtvàmật độcao - vànhiệt độ sôivừa phải, giúp hóa chất dễ lưu trữ hơn so vớinhiên liệuphải được giữ ở nhiệt độ cực thấp.
Hóa học hữu cơ
[sửa|sửa mã nguồn]Propyn là hợp chất banguyên tửcarbonthuận tiện cho quá trình tổng hợp hữu cơ. Quá trình deproton hóa vớin-butyllithitạo rapropynyllithi.Thuốc thử nucleophil này thêm vào các nhómcarbonyl,tạo rarượuvàeste[7].Trong khi propyn tinh khiết đắt tiền, thìkhí MAPPcó thể được sử dụng để tạo ra một lượng lớn thuốc thử với giá rẻ[8].
Propyn, cùng với2-Butyn,cũng được sử dụng để tổng hợp cáchydroquinoneđượcalkyl hóatrong quá trình tổng hợpvitamin E[9].
Sự chuyển dịch hóa học củaprotonalkynyl và protonpropargylicthường xảy ra trong cùng một vùng của phổ1H NMR.Trong propyn, hai tín hiệu này có sự dịch chuyển hóa học gần như giống hệt nhau, dẫn đến sự chồng chéo của các tín hiệu và phổ1H NMR của propyn, khi được ghi lại ở dạng deuteriochloroform trên thiết bị 300 MHz, bao gồm một tín hiệu duy nhất, một đơn âm sắc cộng hưởng tại 1,8 ppm[10].
Ghi chú
[sửa|sửa mã nguồn]- ^"Prop-1-yne" mistake fixed in theerrataLưu trữ2019-08-01 tạiWayback Machine.The locant is omitted according to P-14.3.4.2 (d), p. 31.
Tham khảo
[sửa|sửa mã nguồn]- ^“Front Matter”.Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book).Cambridge:The Royal Society of Chemistry.2014. tr. 374.doi:10.1039/9781849733069-FP001.ISBN978-0-85404-182-4.
- ^abcdefg“NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392”.Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ(NIOSH).
- ^abPeter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
- ^Keiser, Edward & Breed, Mary (1895).“The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene”.Journal of the Franklin Institute.CXXXIX(4): 304–309.doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6.Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
- ^Reiser, Edward II. (1896).“The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds”.The Chemical News and Journal of Industrial Science.LXXIV:78–80.Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
- ^“Liquid Rocket Propellants - an overview | ScienceDirect Topics”.sciencedirect.Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
- ^“Organic Syntheses Procedure”.orgsyn.org(bằng tiếng Anh).Lưu trữbản gốc ngày 3 tháng 8 năm 2020.Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
- ^Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof",US patent 5744071,issued 1996-11-19
- ^Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). “Cyclization of Acetylenic Compounds”.Angewandte Chemie International Edition in English.8(10): 727–733.doi:10.1002/anie.196907271.
- ^Marc., Loudon, G. (26 tháng 8 năm 2015).Organic chemistry.Parise, Jim, 1978-. Greenwood Village, Colorado.ISBN9781936221349.OCLC907161629.