BINAP
| BINAP | |
|---|---|
| |
| IUPAC danh (2R,3S)-2,2'- song nhị benzen 膦 cơ -1,1'- liên nại | |
| Biệt danh | BINAP |
| Phân biệt | |
| CAS hào | 76189-55-4(R) 76189-56-5(S)
|
| Tính chất | |
| Công thức hoá học | C44H32P2 |
| Moore chất lượng | 622.67 g·mol⁻¹ |
| Vẻ ngoài | Màu trắng thể rắn |
| Điểm nóng chảy | 239-241 °C (R), 238-240 °C (S) |
| Hòa tan tính(Thủy) | Hữu cơ dung môi |
| Nếu không phải ghi chú rõ, sở hữu số liệu đều xuất từTiêu chuẩn trạng thái ( 25 ℃, 100 kPa )Hạ. | |
BINAPLà hợp chất hữu cơ2,2'- song nhị benzen 膦 cơ -1,1'- liên nạiViết tắt. Loại nàyTay tínhXứng thểRộng khắp ứng dụng vớiKhông đối xứng hợp thành.Nó từ một đôi 2－ nhị phenyl 膦Nại cơLiên tiếp 1 cùng 1' vị ( đồ 1 ) sở tạo thành. Nên C2- đối xứng dàn giáo không tồn tạiTay tính nguyên tử( tham kiếnTrục hướng tay tính). Bởi vì không gian vị trở, song nại hoàn tiêu toàn chướng ngại rất cao do đó hạn chế liên tiếp hai nại hoàn liên kết hoá học tự do xoay tròn ( tham kiếnTrở chuyển dị cấu thể). Này nại hoàn mặt bằng hình thànhGóc nhị diệnƯớc vì 90˚.
Ứng dụng
[Biên tập]Ở hoá học hữu cơ trung, có thể sử dụng BINAP cùngLiễu,LãoCùngBaLạc hợp vậtChất xúc tác tiến hành đối ánh lựa chọn tính phản ứng.[1]Làm nên lĩnh vực tiên phong,Dã y lương trịCùng hắn đồng sự phát hiện, lão cùng BINAP lạc hợp vật đối với hợp thành (-)-Bạc hà thuầnPhi thường hữu hiệu.[2][3]
Loại này hợp thành phương pháp sớm nhất từCao sa hương liệu công nghiệp kabushiki gaishaCông nghiệp hoá. Cũng bởi vì cái này công tác,Dã y lương trịĐạt được 2001 niên độNobel hóa học thưởng.
Chế bị
[Biên tập]BINAP nhưng thông qua BINOL (1,1'- liên -2- nại phân) nhị － tam Flo hợp chất diễn sinh chế bị[4][5] . R cấu hình, S cấu hìnhĐối ánh thểHoặc nàyTiêu toàn thểĐều là thương nghiệp thị bán thuốc thử. BINAP cùng lão cộng ách thuốc thử vì một loại rộng khắp sử dụng hóa học lựa chọn tính hydro hóa chất xúc tác.
BINOL nhưng cùngClo đại nhị phenyl 膦Phản ứng được đến axit phosphoric cùng nhị phenyl -[1,1'- liên nại ]-2-2'- nhị thuần chỉ ( BINAPO ).[6]
Tham khảo văn hiến
[Biên tập]- ^Kitamura, Masato; M. Tokunaga, T. Ohkuma, and R. Noyori.Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes.Org. Syn.1998,9:589[2011-05-06].( nguyên thủy nội dungLưu trữVới 2011-07-18 ).
- ^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst.Chirality Ind.1992: 313−323.
- ^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts.Nippon Kagaku Kaishi.1997,12:835−846.
- ^BINAP: An industrial approach to manufacture(PDF).Rhodia (company).[2008-10-20].( nguyên thủy nội dungLưu trữ(PDF)Với 2007-09-29 ).
- ^Cai, Dongwei; J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, and P. J. Reider.(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binapthyl (BINAP).Org. Syn.2004,10:112[2011-05-06].( nguyên thủy nội dungLưu trữVới 2011-07-18 ).
- ^Nakajima, Makoto; S. Kotani, T. Ishizuka, S. Hashimoto. Chiral Phosphine Oxide BINAPO as a Catalyst for Enantioselective Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes. ChemInform. 2005,36.doi:10.1002/chin.200516031.