Nhảy chuyển tới nội dung

1,2- song ( nhị phenyl 膦) Ất hoàn

Duy cơ bách khoa, tự do bách khoa toàn thư
( trọng định hướng tựDppe)
1,2- song ( nhị phenyl 膦) Ất hoàn
IUPAC danh
Ất hoàn -1,2- song ( nhị phenyl 膦)
Biệt danh Diphos
Dppe
Phân biệt
CAS hào 1663-45-2checkY
ChemSpider 66873
SMILES
  • P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCP(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI
  • 1/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2
InChIKey QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYAX
ChEBI 30669
Tính chất
Công thức hoá học C26H24P2
Moore chất lượng 398.42 g·mol⁻¹
Điểm nóng chảy 140-142 °C
Nếu không phải ghi chú rõ, sở hữu số liệu đều xuất từTiêu chuẩn trạng thái ( 25 ℃, 100 kPa )Hạ.

1,2- song ( nhị phenyl 膦) Ất hoàn( tiếng Anh:1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane,Viết tắt:dppe) là một loại thuộc vềNhị 膦Hợp chất hữu cơ,ỞHữu cơ kim loại hóa họcCùngXứng vị hóa họcTrung bình dùng làm song răngXứng thể.Này phối hợp vật nhiều vìNgao hợp vật,Nhưng ngẫu nhiên cũng có thể hình thành đơn răng ( như W(CO)5(dppe) ) hoặcKiều liênPhối hợp vật.[1]

Chế bị

[Biên tập]

Chế bị dppe nhưng thông qua NaPPh2Hoàn cơ hóaTiến hành, mà chế bị NaPPh2Thông thường nhưng từTam phenyl 膦( P(C6H5)3) như sau chế bị:[2][3]

P(C6H5)3+ 2 Na → NaP(C6H5)2+ NaC6H5

NaP(C6H5)2 Được đến hữu cơ 膦 Natri hoá chất ở trong không khí dễ dàngOxy hoá,Nhưng tiếp tục cùng1,2- nhị Clo Ất hoàn( ClCH2CH2Cl ) phản ứng được đến dppe:

2 NaP(C6H5)2+ ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2+ 2 NaCl

Phản ứng

[Biên tập]

Hoàn nguyên phản ứng

[Biên tập]

Theo đưa tin, có thể sử dụngLithiumHoàn nguyên dppe được đến PhHP(CH2)2PHPh.[4]

Ph2P(CH2)2PPh2+ 4Li→ PhLiP(CH2)2PLiPh + 2PhLi

Cùng thủy dppe phát sinh thuỷ phân phản ứng:

PhLiP(CH2)2PLiPh + 2PhLi+ 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4LiOH+ 2C6H6

Oxy hoá phản ứng

[Biên tập]

Sử dụng thường quy oxy hoá tề 〔 nhưPeroxy hóa hydro( H2O2) hoặcXúTố ( Br2) chờ 〕 xử lý dppe, thông thường được đến dppeO thu suất rất thấp ( như 13％ thu suất ), đây là bởi vì phản ứng phi lựa chọn tính mà cuối cùng được đến: Nguyên liệu, đơn oxy hoá vật cùng song oxy hoá vật hỗn hợp sản vật.[5]Sử dụng PhCH2Br cùng dppe phát sinh lựa chọn tính đơn oxy hoá phản ứng tắc nhưng so cao thu suất được đến dppeO.

Ph2P(CH2)2PPh2+PhCH2Br→ Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-

Tiện đà tiến hành thuần hóa được đếnĐơn －鏻 muối[Yêu cầu giải thích],Cũng tiến hành kiềm thôi hóaThuỷ phân phản ứng.

Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-+NaOH+ H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2

Xứng vị hóa học

[Biên tập]
[PdCl2(dppe)]Cầu côn mô hình

dppe cùng tương quan nhị 膦 xứng hình thể thành kim loại phối hợp vật, ở các loạiPhản ứng hoá họcTrung phần lớn dùng choĐều tương chất xúc tác.Thường dùng hai loại dppe xứng vị lạc hợp vật vì: Pd(dppe)2Cùng Ir(dppe)2.Pd(dppe)2Nhưng thông qua Pd(II) cùngNaBH4Phát sinh hoàn nguyên phản ứng được đến, nhưng tại chỗ từ Ất toan ba (II) chế bị là nhất giản tiện phương pháp.[5]

Tham kiến

[Biên tập]

Tham khảo văn hiến

[Biên tập]
  1. ^Cotton, F.A.; Wilkinson, G.Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text,4th ed.; Wiley-Interscience Publications: New York, NY, 1980; p.246.ISBN 0-471-02775-8
  2. ^W. Hewertson and H. R. Watson. 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines.J. Chem. Soc.1962: 1490–1494.doi:10.1039/JR9620001490.
  3. ^Girolami, G.; Rauchfuss, T.; Angelici, R.Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry,3rd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; pp. 85-92.ISBN 0-935702-48-2
  4. ^Dogan, J.; Schulte, J.B.; Swiegers, G.F.; Wild, S.B. Mechanism of Phosphorus-Carbon Bond Cleavage by Lithium in Tertiary Phosphines. An Optimized Synthesis of 1, 2-Bis (phenylphosphino) ethane.J. Org. Chem.2000,65(4): 951–957.doi:10.1021/jo9907336.
  5. ^5.05.1Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
Kiểm tra tự “https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2- song ( nhị phenyl 膦) Ất hoàn &oldid=61376115”