真正坚定了他投身航空的决定性事件是莱特兄弟发明了世界上第一架载人动力飞机。1908年，威尔伯·莱特驾机来到巴黎做飞机表演，西科斯基有幸目睹到了前辈们的英姿后，便决定要自己动手制造这种“会飞的机器”。1909年，他开始研制直升机，但在当时的发动机和飞行理论水平下，直升机根本不可能成功。经过多次失败后，西科斯基不得已停下来，转而研制固定翼飞机，这一放，就是三十年。
从1910年到1912年，西科斯基设计并制造了S-1至S-6型飞机，从一开始的仅仅可以地面滑行，到已经可以飞到1500英尺高，并且完全可操纵，西科斯基也象当时的大多数飞行家一样，一边飞行一边摸索，在挫折和失败中增长才干。1913年，他设计成功了S-11，它后来成为一战中著名的战斗机。
当时，由于技术所限，发动机的单台功率较小，而且过重的单台发动机也给当时薄弱的结构设计带来困难，因此当时的飞机也难以做得很大。鉴于此，西科斯基决定研制多发飞机，尽管在此之前一些航空人士曾经断言：多发动机大型飞机在技术上是行不通的。1913年5月26日，西科斯基亲自驾驶著名为“俄罗斯勇士”的四发大型飞机飞上蓝天，飞行高度122米，时速104公里，这架飞机也是第一架拥有封闭驾驶舱和客舱的飞机。
在“俄罗斯勇士”的基础上，1913年底，西科斯基制成了“伊里亚·穆罗梅茨”重型轰炸机，这种飞机能载炸弹400公斤，这在当时是最大的载弹量了。机上还有8挺机枪，机组成员4-8人。第一次世界大战爆发时，俄军中共有4架这样的飞机正式投入作战使用，至1918年共生产了73架。1915年2月15日，一架“伊里亚·穆罗梅茨”飞机首次袭击了德国本土，投掷了272公斤炸弹。至1917年10月革命，俄国退出大战为止，使用这种飞机共执行过422次作战任务投弹2000余枚。
“伊里亚·穆罗梅茨”是世界上公认的第一架重型轰炸机。